В 16.09 командующий Черноморским флотом и СОР вице-адмирал Ф.С. Октябрьский на крейсере «Красный Кавказ» вышел из Севастополя в Новороссийск для подготовки Керченско-Феодосийской десантной операции. Старшим в Севастополе оставался контр-адмирал Г.В. Жуков.
В результате навигационной ошибки командира 11.12.1941 г. подводная лодка М-54 выскочила на камни у Анапы. Снять ее с камней не удалось.
11.12.1941 г. В 0.00 плавбаза «Львов» с продовольствием для Севастополя прибыла из Новороссийска. В 9.27 транспорты «Ногин» и «Зырянин» (ЧФ, мобилизованный) в охранении эсминца «Незаможник» прибыли из Поти в Севастополь. Они доставили войска, боевую технику и оружие 388-й стрелковой дивизии. Прибыли грузовики, полевые кухни, минометы и артиллерия.
Транспорты «Г. Димитров» и «Калинин» (оба из Наркомата МФ) в охранении крейсера «Красный Крым» прибыли в Севастополь. Они доставили 3050 бойцов 388-й стрелковой дивизии, 317 лошадей, 61 повозку, 12 кухонь и два орудия.
Прибыл в главную базу в охранении тральщика «Взрыватель» и транспорт «Абхазия», который доставил 2200 бойцов 388-й дивизии, два орудия и четыре кухни. Переброска частей 388-й стрелковой дивизии (командир полковник А.Д. Овсеенко, военком полковой комиссар К.В. Штанев) была завершена.
В 14.20 танкер «Апшерон», шедший из Туапсе в Севастополь с 5000 т мазута, на фарватере № 3 подорвался на мине советского же минного заграждения и в 16.00 затонул. Официальная причина – ошибка военного лоцмана (осужден на 10 лет лагерей), по факту: навигационная ошибка при выставлении минного заграждения. После этого случая из Севастополя вышли три тральщика для расчистки фарватера от мин. Затралено и расстреляно около двух десятков мин.
С 15.26 до 16.00 эсминец «Незаможник», стоя на якоре в Северной бухте, обстрелял скопления пехоты в районе Черекез-Кермен. Выпущено 14 (!) снарядов с дистанции 20 км по площади. Это была последняя стрельба флота в поддержку Севастополя. Началась подготовка к Керченско-Феодосийской операции. Откровенно говоря, все эти стрельбы оставляют ощущение бесполезной траты корабельного моторесурса и ресурса стволов артиллерии. Причем стрельбы эти не давали ничего в деле обучения артиллеристов: ведь результаты стрельб оставались неизвестны. В 17.06 лидер «Харьков» покинул Севастополь и взял курс на Новороссийск.
Создавшаяся под Севастополем 17–20 декабря 1941 г. ситуация потребовала переброски в город большого количества войск. Фактически в Севастополь перебросили первую волну десанта, т. к. 79-я отдельная стрелковая бригада и 345-я дивизия планировались в Феодосию. Судьба решила иначе.
Ситуация складывалась крайне сложная, и Севастополю требовалась помощь. Поначалу командующий, находившийся на Кавказе, отказывался даже вникать в проблемы осажденного города. На телеграммы о помощи, подписанные Г.В. Жуковым, командующий отвечал, что «…подготовка к Керченско-Феодосийской операдии заканчивается, и корабли отряда поддержки предназначены для выполнения самой ответственной задачи. Эти корабли в Севастополь не могут быть высланы, так как это грозило бы срыву десантной операции».
В другой телеграмме командующий ЧФ сообщал, что 20 декабря на транспорте «Абхазия» будет выслан боезапас и до 1500 бойцов 9-й бригады морской пехоты. Кроме того, на транспорте «Чапаев», который будет в Севастополе утром 20 декабря, отправлено: снарядов 152-мм – 1400 шт., 152-мм 1937 г. – 2600, 75-мм – 5952, 76-мм 1927 г. – 5080 и 50-мм мин – 27 504 шт. Заканчивалась телеграмма словами: «Больше боезапаса в Новороссийске нет». Командующий не учел того факта, что телеграммы контр-адмирал Жуков направлял и в адрес Ставки.
20.12.1941 г. в Ставку, Наркомат ВМФ, Генштаб и командующему ЧФ ушла телеграмма (больше похожая на крик о помощи), содержавшая слова: «Дальнейшее продолжение атак противника в том же темпе – гарнизон Севастополя продержится не более трех дней».
В 1.35 начальник Генерального штаба Красной армии маршал Б.М. Шапошников передал командующему Закавказским фронтом, командующему Черноморским флотом, ВРИО командующего СОР и в копии наркому ВМФ директиву Ставки за № 005898:
«Ввиду обострения обстановки в Севастопольском районе, согласно донесению Жукова за № 1528, Ставка Верховного главнокомандования приказывает:
1. Подчинить во всех отношениях СОР командующему Закавказским фронтом с получением настоящей директивы.
2. Тов. Октябрьскому немедленно выехать [в] Севастополь.
3. Командующему Закавказским фронтом тов. Козлову немедленно направить [в] Севастополь крепкого общевойскового командира для руководства сухопутными операциями.
4. Козлову немедленно отправить [в] Севастополь одну стрелковую дивизию или две стрелковые бригады.
5. Оказать помощь Севастопольскому оборонительному району авиацией Закавказского фронта силами не менее пяти авиаполков.
6. Немедленно отправить [в] Севастополь пополнение не менее 3000 человек.