Последствия этих нестыковок оказались тяжелыми. Авиация (73 вылета за ночь) начала действовать по старому плану, задолго до высадки разбудив противника. Кроме того, эсминец «Бойкий» из Отдельной группы не успел остановить катера своей группы, так как отпустил их к берегу до получения приказа Владимирского. В результате демонстрации высадки в районе Анапы – Благовещенской и Сукко начались также в час ночи, дополнительно встревожив противника. Воздушный десант (57 человек из 80 по плану, один из четырех самолетов не нашел места выброски) сумел отдельными группами войти в Васильевку, но из-за того, что войска после начала артподготовки были подняты по тревоге, не смог атаковать предполагаемый румынский штаб. Парашютисты несколько дней действовали в тылу, нарушая связь и движение по дорогам. Разными путями 41 из 57 человек смог выйти на Большую землю.
В 02.31 началась артподготовка. Вопреки плану, она проводилась без корректировки. Из пяти самолетов-корректировщиков два ДБ-3 не смогли взлететь из-за перекрытия полосы разбившимся самолетом, два МБР-2 не установили связь. Один МБР-2 на связь вышел, но к началу задержавшейся артподготовки ушел из-за израсходования горючего. Корабли открыли огонь по площади, имея точность определения своего места в 1,8–2 каб. Кроме того, штурманы «Харькова» и «Сообразительного» допустили грубые ошибки, из-за чего эти корабли не смогли поразить даже такие крупные цели, как населенные пункты. В итоге огонь по целям в глубине был неэффективен. Лучше обстояло с обстрелом прибрежной полосы, так как «Беспощадный» удачно подсвечивал ее осветительными снарядами. Пострадали проволочные заграждения и проводная связь. Всего при артподготовке отряд кораблей артподдержки выпустил 2161 снаряд (75 180-мм, 1436 130-мм, 499 100-мм и 151 осветительный 130-мм). Еще 286 130-мм снарядов израсходовал эсминец «Бойкий» при демонстрации на участке Анапа – Благовещенская. Этот же район обстреляли четыре малых охотника, а четыре торпедных катера дали залпы РС по батарее на мысе Железный Рог.
В 03.35 к берегу у Озерейки подошли пять «охотников» со штурмовым отрядом. Противник, до этого никак себя не проявлявший, открыл ожесточенный артиллерийский, минометный и пулеметный огонь. В свете возникших после артподготовки пожаров на берегу катера хорошо наблюдались. Кроме того, противник использовал прожектор и осветительные ракеты. Вскоре загорелся и взорвался катер с командиром отряда высадочных средств капитаном 3-го ранга А. П. Ивановым на борту. С гибелью Иванова и рации Басистый лишился планового канала информации о ситуации на берегу. Еще один катер был поврежден и отошел, не высадив десант. В результате высадились 200 человек вместо 300. Около 04.00 к берегу подошли болиндеры с буксирами. Подход и высадка происходили под сильным огнем. Все три болиндера и один буксир были расстреляны у берега, но десантники и часть танков смогли высадиться.
Канлодки-«эльпидифоры» сделали несколько попыток приблизиться к берегу, но каждый раз под сильным огнем вынуждены были отвернуть. Все канлодки получили повреждения, в т. ч. две – серьезные. Басистый, ошибочно считая, что одна из них погибла, не отдал приказ возобновить попытки подойти к берегу. Под утро две канлодки подошли к горе Абрау (примерно 1 км западнее Озерейки) и начали высадку на прикрытый от огня отвесным обрывом узкий пляж. Но о своем успехе они не донесли. У самой Озерейки из-за сильного огня попытки других кораблей подойти к берегу закончились неудачей, и Басистый в 06.20 приказал всем кораблям отходить в Геленджик. Эту радиограмму приняли и на канлодках, начавших высадку у горы Абрау. Командир дивизиона канлодок в 06.48 передал: «Начал высадку, задержитесь с отходом», но эту радиограмму никто не принял. Не получив ответа и принимая повторные радиограммы с приказом об отходе, канлодки сняли уже высаженные войска и пошли в Геленджик. Отряд транспортов со 2-м эшелоном подошел к буям перед местом высадки около 4 часов ночи, но высадить никого не успел и по приказу вернулся в Туапсе.