Затем KG55 была передана 5-му авиакорпусу, чтобы с базы Кировоград, расположенной на южном фланге фронта, совершать боевые вылеты на железнодорожные цели. Обе оперативные группы в составе шести эскадрилий имели в распоряжении 40 исправных Не-111. Из Кировограда можно было проникать в воздушное пространство Харьковской области на 200 км. Это означало шестьдесят минут подлетного времени, затем восемьдесят минут охоты за железнодорожными составами и еще шестьдесят минут на обратный путь. Летали в одиночку и группами. В наличии имелись 50-, 250- и 500-кг бомбы. На Не-111 было пять пулеметов и две направленные по курсу бортовые пушки, одна на выступе носовой кабины, другая на выступе днища под фюзеляжем.
По словам историка KG55, диапазон ее боевых действий включал в себя три направления:
«1-е направление охоты (северный участок): западная: линия Харьков — Сумовская — Льгов, восточная линия: железная дорога Валуйки — Свобода.
2-е направление охоты (восточный участок): Харьков — Волоконовка — Свобода, на юг: Харьков — Купянск — Старобельск.
3-е направление охоты (южный участок): южная граница 2-го направления охоты, продолженная на северо-восток и на запад и ограниченная линией Харьков — Лозовая — Павлоград».
Самым удачным представлялось сбрасывание 250-кг бомб, которых было по четыре на каждом самолете. К этому прилагались еще четыре 50-кг бомбы. Одна из 250-кг бомб находилась на внешней бортовой подвеске.
В ходе этих операций обеими группами Не-111 было уничтожено или сильно повреждено 222 состава. Потери группы составляли 10 % атакующих машин. Из них половина была сбита противником. В конце концов железнодорожную охоту взяла на себя 14./KG55 с ее «железнодорожными экспертами».
Еще в октябре KG55 атаковала завод в Воронеже, который находился в 300 км от линии фронта. Для этого специального задания было отобрано два экипажа: экипаж обер-лейтенанта Кёппена, командира 7-й эскадрильи, и лейтенанта Шайдиха из 9-й эскадрильи. Они вылетели на задание в дождь. Далее процитируем слова из вышеупомянутого доклада Е. Киркхофа: