Византийцы владели Добруджей, частью территории Валахии в V – VI веках в районе г. Констанцы. Население Среднего и Нижнего Дуная древние историки называли волохами (валахами). Возможно, название «валахи» местное население получило в те времена. Со второй половины VI века и в VII веке славяне утвердили свою власть в этой области и поселились на правом берегу Дуная. Славяне заняли традиционные древние сарматские земли и своим присутствием защитили племена гето-даков в горах. Но славяне представляли военную угрозу для Византии. В 593 году византийский полководец Приск разбил войска славян, гепидов и в 602 году вынудил их отступить за Дунай. Император Маврикий пытался укрепить римские позиции на левом берегу Дуная, развернув там свою армию.
С 681 года и до XI века, до венгерского завоевания, территория Трансильвании и Валахии находилась под властью Первого Болгарского царства. Основная часть населения валахов приняла христианское вероисповедание по византийскому обряду. Вместе с христианством население в массовом порядке получило письменность. В 860 годах Кирилл и Мефодий на основе латинской письменности создали письменность для славянских народов. В Болгарском царстве, княжествах Валахия, Трансильвания и Молдавия, распространилась славянская письменность, славянский язык вплоть до середины XVIII века оставался официальным языком церкви и государственного делопроизводства. Для населения славянский язык не являлся чуждым, сарматы славяне с древности проживали совместно с коренным населением древней Дакии. Затем в XI веке территорию Валахии короткое время контролировали печенеги, кочующие на запад. Около 1091 года земли Валахии взяли под контроль половцы. Ущерба населению они не причинили. Начиная с X века историки упоминают о существовании небольших государств в Южных Карпатах. Больших и значимых центров тогда не существовало. Основную массу населения вплоть до XIV века составляли свободные общинники.
Монгольское вторжение положило конец господству половцев. Историки не зафиксировали трагических событий во время монгольского владычества в Валахии. Ранее земли Валахии становились объектом претензий венгров и болгар, но монгольские войска ослабили их и способствовали созданию местных государственных образований.
Средние века. Образование княжества Валахия
Первым властелином Валахии (1272 год) упоминается воевода князь Литовой, который правил Валахией и частью Трансильвании, землями в предгорьях, по обе стороны Южных Карпат. Воевода отказался платить дань венгерскому королю Ласло IV. Преемником стал его брат Барбат.
Основателем княжества Валахии предание считает полумифического князя по прозвищу Раду Негру, «черного князя», жившего в конце XIII века.
Историки утверждают, что княжество основано Басарабом I в 1310 году первоначально в составе Венгерского королевства. Басараб I восстал против венгерского короля Карла Роберта, захватил земли по обе стороны от реки Олт и отказался передать Венгрии земли Трансильвании: Фэгэраш, Алмаш и Дробета Турну-Северин. Столицей своих владений Басараб I сделал КымпулунгМусчел. Венгерский король направил войска против Валахии. Басараб I в 1330 году разбил Карла Роберта в битве при Посаде и занял пустующие земли. Владения на территории Буджака назывались землями Басараба, и в дальнейшем вся территория на север от Черного моря необоснованно стала называться Бессарабией.
От князя Басараба I берут начало династические роды Валахии.
Только с падением династии Арпадов власть Венгрии значительно ослабла, и княжество Валахия получило независимость на сто лет.
После Басараба I господарями (князьями) Валахии стали Николае I Александру, затем Владислав I Влайку. Людовик I Великий (Венгерский) в 1368 году оккупировал земли к югу от Дуная и заставил валашского правителя признать сюзеренитет. В ответ Владислав I напал на Трансильванию. В правление господаря Владислава I Влайку произошла первая вооруженная конфронтация между Валахией и Османской империей.
Конфликт с Венгрией не угасал, и в дальнейшем земли Трансильвании и Дробета Турну-Северин оспаривались Венгрией.
Период правления от Мирчи Старого до правления Раду Великого.
Мирча Старый правил с 1386 по 1418 год. В 90-х годах XIV века войска Османской империи вышли к Дунаю и вторглись в пределы Валахии. Мирча I первоначально разбил османов в нескольких сражениях в битве при Ровине в 1394 году, а также изгнал османов из Добруджи. В 1396 году войска Мирчи Старого участвовали на стороне венгров и крестоносцев в войне против Османской империи, которая 25 сентября закончилась поражением крестоносцев под болгарским городом Никополь.