Так, 5 января 1609 г. конный отряд поляков напал на окрестности маленького городка Устюжна-Железнопольская. Обычно в Устюжне-Железнопольской гарнизона не было, но из Москвы для защиты города прислали воеводу Андрея Петровича Ртищева, а с Белоозера подошли четыреста ополченцев. У деревни Батневка Ртищев сразился с поляками. Устюжане и белоозерцы мало смыслили в ратном деле, и, как гласит летопись, поляки «покосили их как траву». Однако жители Устюжны-Железнопольской не пали духом. Стар и млад строили укрепления. В шестидесяти верстах от Устюжны находились залежи железной руды, а в городе было свыше тридцати кузнечных мастерских. За четыре недели было изготовлено вновь и доделано свыше ста пушек и крепостных пищалей. 3 февраля 1609 г. к Устюжне подошел польский отряд пана Козаковского. Ляхи полезли на деревянные стены городка, но были встречены шквалом огня. Понеся большие потери, поляки отступили. Трофеем горожан стала польская пушка. 8 февраля, получив подкрепление, поляки снова приступили к Устюжне с двух сторон, и снова вынуждены были отступить с большими потерями и после этого уже не возвращались. До 1918 г. устюжане ежегодно 10 февраля праздновали спасение своего города от поляков крестным ходом, в котором носили чудотворную икону Богородицы.
23 сентября 1608 г. около тридцати тысяч поляков и русских «воров» под началом Петра Сапеги подступили к стенам Троице-Сергеева монастыря, где находились около полутора тысяч ратных людей и несколько сот крестьян из окольных сел, нашедших там защиту. Многие монахи активно участвовали в обороне обители. Кстати, в осажденном монастыре находилась и дочь Бориса Годунова — монахиня Ольга, в миру Ксения.
Троице-Сергиев монастырь окружали мощные каменные стены высотой от 4,3 до 5,3 метра и толщиной 3,2–4,3 метра, и взять его с ходу приступом полякам не удалось. Тогда Сапега приказал подтянуть к монастырю осадную артиллерию. В течение тридцати дней и ночей 63 пушки и несколько мортир вели огонь по монастырю, но разрушить его стены так и не смогли. Поляки сделали несколько подкопов под стены, но осажденным удалось их уничтожить и не дать полякам взорвать мины.
17 ноября 1608 г. в монастыре началась эпидемия («мор») из-за большого скопления народа — вместе с мирными жителями там находилось несколько тысяч человек, но осажденные не сдавались.
На северо-западе страны, говоря современным языком, шла позиционная война. У Лжедмитрия II не было сил штурмовать столицу, а у Шуйского — сжечь «воровскую» столицу Тушино.
У северо-западных окраин Москвы постоянно происходили стычки московских войск с тушинцами, и 5 июня 1609 г. одна из таких стычек переросла в большое сражение. Польский отряд Николая Мархоцкого отогнал русский дозор и стал лагерем на берегу реки Ходынки. Перепуганные воеводы доложили царю Василию, что на Москву движется вся тушинская рать. В итоге по царскому приказу на Мархоцкого пошло большое войско. На флангах московского войска шла конница, а в центре был гуляй-город, то есть несколько десятков возов, защищенных толстыми дубовыми щитами. На возах сидели стрельцы и вели огонь через бойницы.
Между тем к коннице Мархоцкого тоже подошло подкрепление — три казацкие хоругви и четыре сотни польских пехотинцев с несколькими пушками.
Позже сражение хорошо описал Николай Мархоцкий: «Тут со своими гуляй-городами подошли москвитяне. Наши не знали о гуляй-городах; завидев неприятеля, они решили, что наступает только московская конница, и поскакали к ней через речку. Три казацкие хоругви встали во главе и пошли вперед, за ними поскакала гусарская хоругвь (тому, кто ее вел, не стоит этим хвалиться). Когда казацкие хоругви оказались на поле, из гуляй-городов стали палить, и казаки повернули назад. А гусарская хоругвь пошла вперед и направилась прямо на конницу, надеясь, что, если удастся ее смять, гуляй-городы будут нашими. В ответ открылась пальба, в хоругви пало несколько лошадей, но, несмотря на это, отряд налетел на конницу. Москвитяне же, в расчете на прикрытие из гуляй-города, держались так, что приняли на себя удар копий. Затем пошли и другие хоругви, но они уже ничего не изменили. Первая хоругвь, сколько смогла охватить своими рядами, гнала москвитян в спину, другие хоругви пошли в свой черед следом, остальные обратились на гуляй-городы: отбили ружья, посекли пехоту, в пушки впрягли лошадей, чтобы отвезти в обоз. Если бы мы проследили за московской конницей, победа была бы в наших руках.