Другую часть московского войска возглавил боярин Юрий Захарьевич Кошкин. Вскоре Юрий взял Дорогобуж. На соединение с Юрием Кошкиным Иван ІІІ направил тверскую рать под начальством князя Даниила Васильевича Щени. Даниил был правнуком литовского князя Патрикея Наримонтовича, приехавшего в Москву на службу в 1408 г. Сам Патрикей был внуком великого князя Литовского Гедимина. После соединения Щеня должен был командовать большим полком, а Юрий Кошкин — сторожевым. Таким образом, Юрий должен был подчиняться Щене. Кошкин обиделся, заместничал и написал Ивану ІІІ, что ему нельзя быть ниже князя Даниила. Иван вежливо одернул зарвавшегося боярина: «Гораздо ль так делаешь? Говоришь, что тебе непригоже стеречь князя Даниила: ты будешь стеречь не его, но меня и моего дела; каковы воеводы в большом полку, таковы и в сторожевом: так не позор это для тебя». С одной стороны, братья Кошкины оказали великому князю неоценимые услуги, одно участие в расправе над Новгородом чего стоило, — а с другой, Иван еще чтил старинные обычаи — негоже потомкам дружинника Кобылы быть выше потомка великого князя Гедимина. В Москве это был один из первых, если не первый, случаев, когда представитель служилого старомосковского боярства осмелился местничать с князем.
Получив послание Ивана ІІІ, Юрий Кошкин успокоился. Забегая вперед, скажу, что урок пошел впрок и долгие десятилетия Кошкины — Захарьины — Романовы не осмеливались местничать ни с Гедиминовичами, ни с Рюриковичами.
Помирившиеся Юрий и Щеня 14 июля 1500 г. дали бой литовской рати на Митьковом поле у реки Ведроша. Благодаря внезапной атаке засадного полка литовцы были вдребезги разбиты, а гетман князь Константин Острожский со всеми литовскими воеводами взят в плен.
Новгородские, псковские и великолуцкие полки под начальством великокняжеских племянников Ивана и Федора Борисовичей и боярина Андрея Челядина взяли Торопец. Новые подданные — северские князья Можайский и Шемячич вместе с братьями, ростовским князем, и Семеном Воронцовым — одержали победу над литовцами под Мстиславлем. Русская летопись сообщает о семи тысячах убитых супостатах.
Сын Ивана ІІІ Дмитрий осадил Смоленск, но взять его не смог и ограничился взятием Орши и опустошением ряда литовских областей.
В 1501 г. магистр Вальтер фон Плеттенберг заключил союз с литовским великим князем Александром и объявил Ивану ІІІ войну, задержав в своих владениях псковских купцов. Псковичи послали гонца в Москву с этим известием. На помощь Пскову из Москвы пришли воеводы Василий Шуйский и Даниил Пенко. Сражение объединенной псковско-московской рати с немцами произошло в десяти верстах от Изборска. Немцы встретили атаку псковичей мощным залпом из пушек и пищалей. Те бросились бежать и увлекли за собой москвичей. На следующий день орден осадил Изборск, но взять его не смог.
Более удачлив был магистр Вальтер фон Плеттенберг под Островом: ему удалось взять и сжечь город, при этом погибло около четырех тысяч русских. Однако немцам пришлось начать отступление. В войске «открылся кровавый понос», то есть эпидемия дизентерии. Заболел и сам магистр.
Иван ІІІ выслал новую рать во главе с князем Александром Оболенским и татарский отряд. Московское войско встретилось с немцами около города Гелмеда, и, несмотря на то что в первой же схватке погиб воевода Александр Оболенский, русские победили и десять верст гнали немцев. По словам псковского летописца, из неприятельской рати не осталось даже «вестоноши» (вестника), который бы дал знать магистру об этом страшном поражении. Псковский летописец утверждает, что москвичи и татары «секли врагов не саблями светлыми, но били как свиней шестоперами». По словам немецкого летописца, русские потеряли в этом сражении до полутора тысяч человек, а Ливония лишилась сорока тысяч жителей, убитых и взятых в плен русскими.
Вскоре Плеттенберг выздоровел и в том же году явился с пятнадцатитысячным войском под Изборск. Немцы осадили город, но, простояв несколько дней, отошли и осадили Псков. Псковичи сами подожгли предместья и оборонялись до тех пор, пока немцы, узнав о приближении московских воевод — князей Даниилы Пенко и Василия Шуйского, не отступили от города. На берегу озера Смолина воеводы настигли немцев и принудили к битве. Бой был кровопролитным и ожесточенным. Несмотря на большое численное превосходство русских, Плеттенберг устоял и в порядке отступил.
Великий прусский магистр писал папе, что русские хотят или покорить всю Ливонию, или, если не смогут этого сделать по причине крепостей, вконец опустошить Ливонскую землю, перебив и пленив всех сельских жителей; что русские уже проникли до середины страны, что магистр ливонский не в состоянии противиться таким силам, а от соседей же помощи почти нет; что христианство в опасности и потому святой отец должен провозгласить крестовый поход. Но, увы, папе было не до крестового похода — начиналась борьба с реформацией.