Нередко обличает Чосер венчанных гневливцев, а также их льстецов и прислужников, но все же прекрасно сознает, что в данных условиях обличения эти тщетны: "Царей же наставлять остерегись, хотя б в аду они потом спеклись!"
Чосер не мог не видеть истинного и очень непривлекательного лица герцога Ланкастерского, но в отношении к нему он разделял иллюзии и близорукость Уиклифа, еще усугубленные неизжитой феодальной верностью своему покровителю.
Он тянется к познанию мира, но, как для всякого человека средневековья, это упирается в астрологию и алхимию. Правда, он осмеивает астрологию шарлатанов, прорицателей и врачевателей, и сам в "Трактате об астролябии" занимается практической инструментальной астрономией, наивно щеголяя своими познаниями в этой области, а в "Кентерберийских рассказах" то и дело дает сложные астрономические определения времени. Из астрологической медицины он стремится выделить здоровое зерно старого Гиппократова учения о темпераментах. Он обличает шарлатанов алхимиков, но обнаруживает глубокую заинтересованность в той технике алхимического эксперимента, которая целиком перешла в современную науку и способствовала познанию материи. Искренне и глубоко верующий человек, по-рыцарски страстный поклонник девы Марии и почитатель Франциска Ассизского, он в то же время свободомыслящий жизнелюбец и насмешливый скептик, когда дело касается догматов, мертвящих живую веру.
Все его творчество проникнуто "жизнерадостным свободомыслием" Возрождения. Но вольномыслие Чосера - это почти инстинктивное возмущение против аскетизма и догмы, это наивно оптимистическое отрицание мрака во имя света, это прежде всего жизнелюбие и жизнеутверждение. Только много позднее "жизнерадостное свободомыслие", углубленное новым гуманистическим содержанием, предстало как судорожный смех Рабле, горькая усмешка Сервантеса, титанические порывы мысли и чувств Марло и могучие, всеобъемлющие и скорбные прозрения Шекспира.
Во времена Чосера не достиг еще своего апогея тот яростный предсмертный отпор недобитого прошлого, который вызывал уныние Рабле, ярость Марло, раздумье Шекспира. Более того: далеко не во всей полноте раскрылись еще возможности человека Высокого Возрождения, который обрел себя и осознал свою мощь в открытой борьбе с косными силами феодального прошлого и рука об руку с друзьями и единомышленниками. А ведь именно такого общения и такой среды не хватало Чосеру.
И все же, при всех оговорках, Чосер был для своего времени художником нового типа. В его творчестве уже нарушены окостенелая сословная замкнутость и схематизм средневекового мировоззрения. Их сменяет борьба с косной традицией, критический подход к феодальному прошлому и настоящему и тревожное вглядывание в еще неясное будущее.
Те качества, которые раньше считались неотъемлемым достоянием высшего сословия - феодалов: доблесть, благородство, самопожертвование, подвиг, чувство собственного достоинства, воспитанность, развитой ум, - все это у Чосера становится доступным для всякого хорошего человека. Чувством собственного достоинства обладает не только мудрый военачальник-рыцарь, но и знающий себе цену Гарри Бэйли. Внутренним благородством наделены в рассказе франклина не только родовитые Арвират и Аврелий, но и безродный ведун и философ.
Уже и ранее раскрывался в искусстве средневековья внутренний мир человека, но чаще всего это было пассивное созерцание, выполнение божьей воли, ее предопределения или хотя бы велений судьбы. У Чосера человек хозяин своей судьбы и борется за нее. Внутренний мир его раскрывается не в размышлениях, а в действенном общении с другими людьми.
Человек у Чосера не однопланная схема, не носитель отвлеченных качеств. И внешний облик, и мысли, и поведение, и все происходящее с человеком служит Чосеру для раскрытия его характера во всей его многосторонности и противоречивости, и люди его - это динамичные, живые характеры.
Как и Шекспир, Чосер не выдумывал чего-то абстрактно нового, а различал многое из того, что было заложено в характере его народа и что раскрылось позднее в его истории. Чосер борется со средневековой традицией, но принимает из нее в порядке преемственности некие обязательные элементы исторической и культурной необходимости. Обогащенные элементами новой мировоззренческой и художественной свободы, они входят в его творчество уже в новом качестве и кладут начало новой, Чосеровой традиции.
Эта традиция складывалась не сразу и вполне органично, поскольку в своем творчестве Чосер выразил некоторые из существенных сторон национального характера: тягу к трезвой реальности, несгибаемую силу и уверенность в себе, оптимизм и чувство собственного достоинства - качества, особенно закалившиеся в успешной борьбе с феодализмом. В области художественного мастерства это проявлялось в свободном распоряжении материалом, в дерзком совмещении страшного и смешного, грустного и веселого, низменного и высокого, поэтичного и обыденного; наконец, в своеобразном характере гротеска и в чисто английском юморе.