Летом 1817 года Пушкин закончил лицей и переехал жить в Петербург. Здесь он окунулся в светскую жизнь. Среди его увлечений несколько дам полусвета, среди которых называются Штейгель И Ольга Массон. В это же время он интересовался театром. Александр был покорен актрисой Екатериной Семеновой, находившейся в зените своей славы. Юный Пушкин впечатлялся не столько ее красотой, столько необыкновенным талантом. По словам Н.И. Гнедича, близкого друга Семеновой, поэт не вызвал ответного чувства. Первой его любовницей в столице стала княгиня Евдокия Ивановна Голицина, которая почти на 20 лет была старше поэта. В доме княгини, блиставшей своей красотой, собиралось изысканное общество. Молодой поэт был самым желанным гостем. Однако в декабре 1818 года друг поэта А. Тургенев писал: "Жаль, что Пушкин уже не влюблен в нее…"
6 мая 1820 года по высочайшему повелению за написание вольнодумных стихов Пушкин бил выслан из столицы. Он выехал из Петербурга смертельно уставшим от разгульной жизни, где-то в глубине души лелея мысль отдохнуть от мирской суеты. Но молодость и кипевшая в нем страсть взяли свое. Южная ссылка началась с приятного знакомства с дочерьми генерала Раевского – 22-летней Екатериной, 16-летней Еленой, 14-летней Марией. Скорее всего, Пушкин был влюблен во всех трех сразу. Мария – будущая княжна Волконская – позже написала: "Как поэт, он считал долгом быть влюбленным во всех хорошеньких женщин и молодых девушек, с которыми он встречался". По приезду в Кишинев, он быстро покорил сердце очаровательной Людмилы Инглези, жены богатого бессарабского помещика. Людмила, известная своей красотой и романтическими похождениями, была по крови цыганка. Тайна связи ее с поэтом открылась. Разгневанный муж устроил Пушкину публичный скандал и вызвал на дуэль. Наместник Бессарабской области Иван Никитич Инзов, под началом которого служил Пушкин, посадил "проказника" на гауптвахту, а чете Инглези предложил немедленно уехать за границу. Таким образом, удалось сохранить для России великого поэта.
А Пушкин вновь искал приключений, соблазняя одну за другой очаровательных и податливых красавиц: Мариолу Ради сменила Аника Сандулаки, а затем в жарких объятиях поэта оказалась Мариола Балш. Следует упомянуть также Калипсо Полихрони. Гречанка обладала удивительным голосом, нежным и волнующим. Именно одну из них и предложил Пушкин: "Гляжу, гляжу, как безумный, на черную шаль…" Калипсо посвящено стихотворение "Гречанке".
В губернском доме на Левашовской улице в Киеве протекала обычная светская жизнь. По вечерам, особенно в дни праздников, здесь собирался весь город. В толпе гостей оказался однажды и Александр Пушкин. Было это в мае 1820 года. По пути на юг к месту ссылки он проездом ненадолго задержался в Киеве. Вновь попал он сюда в начале следующего года и прожил тут несколько недель.
Дом Раевских, где остановился поэт, сообщался с губернаторским домом общим садом. Естественно, соседи часто виделись, а Пушкин "проводил свою жизнь" в семье губернатора Ивана Яковлевича Бухарина и его супруги Елизаветы Федоровны. Не только радушные хозяева, веселье балов, общество блестящих офицеров влекли сюда поэта.
В пестром хороводе местных красавиц он сразу же выделил двух элегантных, прелестных полячек, дочерей графа Ржевусского. Обе были замужние, что не мешало им, кокетничая, обольщать многочисленных поклонников. Младшей, Эвелине, исполнилось семнадцать, и была она, по словам знавших ее тогда, красивой, как ангел. Старшая, Каролина, отличалась не меньшей красотой, но это была красота сладострастной Пасифаи, она была на шесть лет старше Пушкина.
Величавая, словно римская матрона, с волшебным огненным взором валькирии и соблазнительными формами Венеры, она произвела на поэта неотразимое впечатление. И осталась в памяти женщиной упоительной красоты, обещающей блаженство тому, кого пожелает осчастливить. Пушкин мечтал попасть в число ее избранников.
Но там, в Киеве, она вспыхнула кометой на его горизонте и исчезла. Однако не навсегда. Вновь Каролина взошла на его небосклоне, когда поэт неожиданно встретил ее в Одессе.
Пушкин увидел ее на рауте у генерал-губернатора, куда, скрепя сердце, Каролину Ржевскую (по мужу Собаньскую) иногда приглашали из-за Витта. Он сразу заметил ее пунцовую без полей току со страусовыми перьями, которая так шла к ее высокому росту.
Радость встречи с Каролиной омрачил Ганский – муж Эвелины. Заметив, с каким нескрываемым обожанием поэт смотрит на Собаньскую, как боязливо робеет перед ней, он счел долгом предупредить юного друга насчет свояченицы. Разумеется, он имел в виду ее коварный нрав, жестокое, холодное кокетство и бесчувственность к тем, кто ей поклонялся, – ничего более.
Пушкин не очень был расположен прислушиваться к советам такого рода, тем более что ему казалось, будто он влюблен.