Работа в последнем фильме изменила личную жизнь Шакурова - он развелся с первой женой и женился на молодой актрисе Татьяне Кочемасовой (она на 19 лет моложе его). Причем произошло это при обстоятельствах достаточно романтичных. Рассказывает С. Шакуров: «С Татьяной мы познакомились на съемках фильма «Портрет жены художника» в 1981 году. Она тогда была студенткой Щукинского училища. В общем, я положил на нее глаз. И не только я, не на шутку увлекся и... назовем его так: популярный актер. Все располагало к сближению: гостиница в Звенигороде, дружеские ужины на берегу Истринского водохранилища, заканчивавшиеся перед рассветом... Но девушка дала мощный отпор как мне, так и моему неотразимому приятелю. И меня это завело. И вот через некоторое время перед съемками фильма «Парад планет» я попросил ассистентку режиссера вызвать на пробы Татьяну - лучшей, мол, мне партнерши не найти. Ее вызвали, утвердили на роль. Я, конечно, пытался, но... Мне повезло в том смысле, что по распределению Татьяна попала в Театр имени Станиславского, где я работал. И после длительной осады мы одновременно развелись и тут же поженились...»
А вот как вспоминает об этом же Т. Кочемасова: «У нас был Роман в тот период, когда я только пришла в театр. Мы встречались, ездили вместе отдыхать. Потом он мне сделал предложение, и я отказала. У меня такая установка по жизни, что актер не мужчина. Чисто актерские черты - самолюбие, эгоцентризм - все это мне претит. Я не сказала это Сергею, но это было причиной нашего разрыва. Мы встречались в театре и даже не здоровались. Потом уже выяснилось, что при виде друг друга у каждого возникало желание схватить за волосы и треснуть лбом о стену бывшего любовника. Прошло время, я вышла замуж за одного актера, который за мной долго и упорно ухаживал. Особенной любви не было. Главная цель была все-таки - прекратить роман с Шакуровым, отрезать раз и навсегда. И мы с первым мужем жили три года. Схема отношений та же самая - я для него все, а он наслаждается комфортом. Но Сергей удивительный человек. Он может, не думая даже, предсказать весь ход событий, у него потрясающая интуиция. В какой-то момент он приехал с гастролей, пришел ко мне, и я вдруг увидела, что это другой человек. В нем исчезли все те качества, которые меня раздражали...»
Свадьбы у «молодых» не было - они расписались в загсе и тут же отправились на репетицию в театр. И лишь некоторое время спустя, после премьеры спектакля, они решили устроить торжество - пригласили коллег в ресторан гостиницы «Националь». В середине 1985 года у Шакурова и Кочемасовой родилась дочь Оля.
Во второй половине 80-х Шакуров записал на свой творческий счет еще около десятка ролей в различных фильмах. Самыми удачными среди них были три: следователь МУРа Стас Тихонов и Антонио Страдивари (телефильм «Визит к Минотавру», реж. Эльдор Уразбаев, 1987), алкаш Колюн («Друг», реж. Леонид Квинихидзе, 1987) и еще один алкаш («Собачий пир», реж. Леонид Менакер, 1990).
«Визит к Минотавру» - это детектив, снятый по одноименному роману братьев А. и Г. Вайнеров. Съемки фильма проходили достаточно трудно, в основном из-за разногласий между авторами романа и создателями фильма. Многие монологи своего героя Шакуров переделывал, что вызывало сильное неприятие писателей. В таких случаях режиссер Уразбаев занимал сторону актера и говорил братьям Вайнерам: «Текст надо проверять на Шакурове. Если он чувствует себя неловко, текст надо немедленно менять».
В фильме «Друг» Шакуров сыграл совершенно спившегося мужика Николая, которого иначе, чем Колюном, никто не называл. Сыграл, надо отметить, мастерски. Для того чтобы войти в образ, Шакурову пришлось сесть на специальную «диету» - пить на ночь крепкий чай или «Боржоми», чтобы утром выглядеть «как с бодуна». За те четыре месяца, пока снимался фильм, все окрестные жители (фильм снимался в районе «Мосфильма»), видя в таком состоянии известного актера, всерьез считали, что он окончательно спился. Более того, некий местный алкаш стал всем рассказывать о том, как он лежал в одном ЛТП с Шакуровым, как актер там буянил и бегал по подоконникам.
Роль Друга в картине сыграл пес Ют, у которого довольно интересная судьба. Будучи щенком, он попал в руки какого-то алкоголика, который держал его почти на голодном пайке. В один из очередных зверских запоев Ют не выдержал и искусал пьяницу-хозяина. Причем так, что того чуть ли не по кусочкам собирали врачи. После этого Юта отдали сначала в клуб, а затем на руки домашней хозяйке. Она и привела его на съемочную площадку. При этом женщина всех предупредила: «Не вздумайте пить - покусает». Шакуров свято выполнял это требование, в итоге они с Ютом стали настоящими друзьями. Фильм «Друг» занял в прокате 1988 года 15-е место, собрав 10,3 млн. зрителей. На Всесоюзном кинофестивале в Баку он был удостоен приза.