Кирилл в высшей степени интеллектуален, больше, чем кто-либо из его современников. Он систематизатор и одновременно творец нового, личность творческая и по задаткам своим — талантливая. Он не оставил, в сущности, ни одного отдельного произведения, не увязанного с другими текстами такого же содержания. У Кирилла все дано циклами, присутствует только в собрании — словно народ на вечевой площади. Вторая половина XII в. — время предварительных итогов в развитии русского христианства. При полном отсутствии в древнерусской литературе четких жанров Кирилл работает именно жанром: публицистика повестей
Такие произведения типичны для искусства средних веков. В каждом «Слове» Кирилла любое его выражение выверено, подобно тому, как рачительный хозяин распределяет места под хозяйственный двор, жилье или погреба, а князь — созидает свой замок. Произведено упорядочивание окружающей среды, прежде представавшей дикою, неосвоенной, раздерганной на части княжеским своевольством и хозяйственной чересполосицей. Теперь все собирается в духовный амбар, зернышко к зернышку, каждое на своем месте. Мало освоить духовное наследие, искусно зашифрованное в переводах Писания, нужно еще взрастить его на славянской плодоносной почве, создавая славянские эквиваленты символам Писания. Каждое действующее лицо в произведениях Кирилла представлено в своем времени и пространстве, отмечено собственным своим движением, своими речами — короче, своей особой точкой зрения, идея которой, вынесенная из первоисточника, тонко подлаживается к цельности выражений и слов, представляемых автором.
Общую сумму речений, слов и цитат создает мысль, всегда очень важная для Кирилла, хотя и в огранке авторского чувства, овеянная торжественным благолепием «Слова», смиренной растерянностью Молитвы или разящим сарказмом Притчи. Сложные словесные построения Кирилла схожи со средневековой иконой, на которой всякое изображение представлено как бы само по себе: лики, книги в руках, дома, деревья и прочее. Но однако все они и увязаны воедино — не перспективой, как на современном полотне, и не сюжетом, не цветом даже, а точкой зрения и автора и одновременно зрителя, того, кто, вглядываясь в икону или вслушиваясь в речи святителя, за призрачной видимостью красок и слов пытается узреть существенно важное, определяющее, то заветное, ради чего и иконы пишут, и слова говорят, — вот задача, которую решало средневековое искусство. Происходило незаметное, но очевидное переосмысление самого христианства. Вместо ликующей и праздничной песни Илариона о Законе и Благодати, еще не утратившей связи с природным мироощущением, приходит проза монаха, аскетичного и строгого, подчинившего чувство мысли, которая оглядывает свои владения, призывая к порядку и стройности в делах и к порядочности в мирских отношениях.
Это вообще удивительный мир, и знать его нужно, чтобы лучше понять Кирилла. Все вокруг предстает иным, чем сегодня. Мир как будто не существует вовне, он только мерещится, кажется, вплывая в наше сознание отражением настоящей жизни, где-то там, в небесах, по соседству с Богом. И тоска по этой истинной жизни — основная печальная нота ритмической прозы Кирилла.