В двадцатые годы в Москве повсюду рождались маленькие театры. Они вырастали как грибы после идеологических указов Каменева, Троцкого, Рыкова, Бухарина. Каждый из вождей мечтал иметь свою идеологическую обслугу. Каждый театр опирался на поддержку какого-нибудь влиятельного партийного лидера. В общежитии сада "Эрмитаж", где поселился Дунаевский, он познакомился с Виктором Типотом, химиком по образованию, который, как говорили, отравил трёх или четырёх белогвардейских генералов. Режиссёр Виктор Типот впоследствии стал автором двух самых знаменитых оперетт Дунаевского: "Вольный ветер" и "Сын клоуна". Его жена Надежда Германовна Блюменфельд была всем на свете: и рабочим, и художником, и театральным костюмером. В то время Типот занимался тем, что ставил различные фарсы из жизни средневековых дам, русских матрёшек или французских маркиз.
Увидев Дунаевского первый раз, Наденька Блюменфельд приняла его за актёра. Какая-то харизма чувствовалась в нём за версту. "Вы спиной к зрителю поворачиваетесь? — поинтересовалась она у застенчивого Исаака. — У меня тут лишняя тесьма имеется. Если не поворачиваетесь, я могу вам костюм затянуть сзади бечёвкой, будет не видно, а то он на вас мешком сидит". Исаак смутился — он не знал, что у него немодный костюм. "Это наши хитрости, — объяснил Виктор Типот. — У нас постоянный дефицит на парчу или шёлк для костюмов дворян. Моя Наденька шьёт только переднюю часть из нужного материала, а заднюю надстраивает из мешковины. Зрители ничего не видят. А театру экономия. По нынешним временам очень правильная выдумка. Вот только актёрам к зрителям с этой выдумкой спиной нельзя поворачиваться, а то обман раскроется. Ещё побьют". В театре Типота все актёры уходили в кулисы, пятясь задом. В те годы зрители принимали это за формальные ухищрения. Никому и в голову не приходило, что основная причина формализма — нищета.
Исаак Дунаевский познакомился с Борисом Эрдманом — художником, рисовавшим смешные картинки и увлекавшимся боксом, братом Николая Эрдмана, который за свой знаменитый юмор в тридцатых годах получил десять лет ссылки. Конферансье Алексеев также позже получит десять лет ссылки — правда, за свою однолюбскую привязанность. Отправится в ссылку Владимир Масс. Одни из них умрут в лагерях, другие — в высотных домах на набережных. Но всё это произойдёт в будущем.
Не совсем понятно семейное положение Дунаевского. По всей видимости, формально он ещё считался женатым. Каким-то образом его поселили в комнату для семейных, на втором этаже актёрского общежития от сада "Эрмитаж", в комнате номер пять. Вот что вспоминает Эммануил Каминка: "В Москве мы виделись почти ежедневно. Он очень любил приходить в нашу "холостую комнату"". По рассказу Каминки получается, что Исаака почему-то к "холостым" не относили. И Евгений Исаакович Дунаевский считает, "что это вполне возможно". Ведь на самом деле разрыв во времени между браком с Марией Павловной и браком с Зинаидой Сергеевной точно неизвестен.
В то время в общежитии театра "Эрмитаж" жила разнопартийная богема. В "холостой комнате" обитали пять-шесть одиноких мужчин. Говорили, что Борис Эрдман по ночам рисует обнажённых натурщиц, а наутро ходит довольный и очень голодный. В комнате номер пять жарко спорили. Дунаевский в одиночестве сидел перед керосиновой лампой и думал о том, что жизнь на пятьдесят копеек в компании гениальных товарищей — то, о чём он мечтал. По сведениям Эммануила Каминки, Исаак в те годы горячо и темпераментно спорил. Дух спорщика, который всегда настаивает на своём мнении, достался Исааку с генами отца. Это была одна из наполеоновских черт, черт победителя, который знает, что ему многое дано и позволено. И ещё — прекрасная память, умение логично мыслить.
Иногда вдруг в середине разговора Дунаевский отходил в сторону, пристраивался в уголке и, не обращая уже никакого внимания на то, что происходит вокруг, начинал писать музыку. Кто видел это в первый раз, поражался. Сочинение музыки при адском шуме и грохоте, на уголке стола вместо рояля всем присутствующим казалось цирковым аттракционом. Именно это свойство Исаака не в последнюю очередь способствовало росту его популярности и появлению слухов. О нём стали говорить как о музыкальном мессии.