Маргарет Бофорт лишилась отца за четыре дня до того, как ей исполнился год. Богатейшая наследница, она оказалась одной из самых завидных невест Англии. Чуть ли не в младенческом возрасте ее просватали за сына графа Саффолка Джона де ла Поля, однако после смерти Саффолка в 1450 г. этот формальный брак был признан недействительным. В двенадцатилетнем возрасте Маргарет стала женой Эдмунда Тюдора, а еще два года спустя, 28 января 1457 г., родила мальчика, нареченного в честь короля Генрихом и унаследовавшего от родителей кровь английских и французских королей. Существует легенда, согласно которой новорожденного хотели наречь Оуэном, однако мать настояла, чтобы его окрестили Генрихом. В Уэльсе верили в старинное пророчество, по которому когда-нибудь английская корона достанется валлийскому принцу по имени Оуэн, и когда в 1485 г. Генрих стал королем Англии, в Уэльсе вспомнили, как ему выбирали имя, и решили, что пророчество сбылось.
Эдмунд Тюдор не увидел своего единственного сына – он умер за два с небольшим месяца до его появления на свет. Воспитанием Генриха занялся его так и оставшийся холостяком дядюшка Джаспер, который после смерти старшего брата стал ближайшим советником Генриха VI.
Родственные узы и собственные интересы сделали Тюдоров самыми горячими приверженцами короля. На протяжении всей войны Алой и Белой розы они были последовательными ланкастерцами. С весны 1461 г., т. е. с того времени, как граф Марч провозгласил себя королем Эдуардом I V, Джаспер начал терять былое влияние. Поражение Генриха VI он воспринял как личную трагедию, да так оно и было, поскольку после битвы при Мортимер-Кросс йоркистами был казнен его собственный отец. На протяжении последующих лет он разделял со своим королем все горести и тревоги, торжествовал во время его короткой реставрации у власти, затем в 1471 г. бежал из Англии во Францию и через четырнадцать лет, наконец, стал свидетелем торжества Тюдоров, когда его племянник Генрих получил английскую корону.
6 апреля 1457 г. вдова Эдмунда и мать крохотного Генриха Тюдора вышла замуж за Генри Стаффорда, второго сына герцога Букингема. После победы йоркистов в 1461 г. маленький Генрих был определен под присмотр йоркистов Гербертов, получивших владения его дяди Джаспера, лишенного королем Эдуардом IV титула и поместий. Впоследствии за верную службу Эдуарду лорд Герберт удостоился и титула графа Пембрука.
Генриху повезло с опекуном: и Уильям Герберт, и его супруга Анна Деверо очень любили детей. Герберты прекрасно понимали высокое положение своего подопечного, старались воспитывать мальчика в соответствии с его благородным происхождением. Биограф Генриха VII Полидор Вергилий отмечал, что мальчиком будущий король находился в необычном плену – за ним ухаживали, словно он являлся наследником престола. Более того, Герберты относились к нему как к родному, а сэр Уильям даже мечтал о том, что, став взрослым, юный граф Ричмонд (этот титул перешел к нему от отца) женится на одной из его дочерей, Мод. Показательно, что сразу после восшествия на престол Генрих приказал доставить к нему во дворец Анну Деверо, которая в свое время заменила ему мать. Следует отметить, что свою настоящую мать юный Генрих видел очень редко. Даже после того, как в 1461 г. она и ее муж признали Эдуарда IV королем, ее визиты к сыну не поощрялись.
В 1469 г. граф Уорик нанес серьезное поражение йоркистам в битве при Эджкоте. Йоркистами командовал новый граф Пембрук. Он попал в плен к ланкастерцам и был казнен. Вскоре после этого события тринадцатилетний Генрих, лишившийся опекуна, был переправлен к своему дяде Джасперу.
В дни торжества Ланкастеров в 1470 г. подросший Генрих был представлен дяде-королю (Полидор Вергилий пишет, что, увидев племянника, Генрих VI произнес пророческие слова: «Вот истинно тот, перед кем нам следует расступиться и освободить ему путь к власти»), а после смерти Генриха VI и его сына все приверженцы Ланкастеров связали свое будущее с молодым графом Ричмондом. И молодому Тюдору, и его дяде было опасно оставаться в Англии, поэтому оба отправились во Францию, где надеялись обрести поддержку у Людовика XI – французский король всегда был не прочь досадить английскому монарху, тем более что Тюдоры были его кровными родственниками. Однако путники попали к герцогу Бретонскому Франциску II, который использовал их как козырную карту в выстраивании своих отношений и с Эдуардом IV, и с Людовиком XI. Между тем обеспечивать безопасность Тюдорам и сохранять независимость Бретани становилось все труднее.