Сначала Энни отправилась на Литл Патерностер-роу. В последний раз ее видели на Брашфилд-стрит, которая тянется с востока на запад. Пройди она еще несколько кварталов к северу по Коммершиал-стрит, она бы попала в Шордич, где располагалось несколько мюзик-холлов («Олимпия», «Харвудз» и «Гриффинз»). Чуть дальше к северу располагался Хокстон — район, в котором после представлений в мюзик-холлах любил гулять Уолтер Сикерт, когда жил в доме 54 по Бродхерст-гарденз. Именно здесь он бродил ночами и ранними утрами.
В два ночи, когда Энни оказалась на улицах Ист-Энда, было очень холодно и сыро. На Энни была черная юбка, длинный черный жакет, застегивающийся у шеи, фартук, шерстяные чулки и ботинки. На шее у нее был намотан кусок черного шарфа, завязанного на узел. Под шарфом Энни спрятала носовой платок, купленный у одной из обитательниц ночлежки. На безымянном пальце левой руки она носила три металлических кольца. Во внутреннем кармане юбки лежали маленькая расческа, клочок грубого муслина и обрывок конверта, подобранного на полу ночлежки, в котором Энни хранила две таблетки, полученные в лазарете. На углу конверта сохранилась красная марка.
Если кто-нибудь и видел Энни живой между 3 и 3.30 утра, эти люди хранили молчание. В 4.45 тридцатисемилетний Джон Ричардсон, носильщик рынка Спиталфилдз, направлялся к дому 29 по Хэнбери-стрит. Когда-то это был барак, в котором работали ткачихи до тех пор, пока изобретение парового двигателя не лишило их работы. Теперь же в этом помещении устроили дом для бедных. Мать Ричардсона сняла дом и сдала половину комнат семнадцати жильцам. Послушный сын помогал ей во всем. Рано утром он поднимался, чтобы проверить состояние потолков. Два месяца назад кто-то разобрал крышу и украл две пилы и два молотка. Мать Ричардсона занималась также упаковкой товаров, и украденные инструменты представляли для нее большую ценность.
Удовлетворенный тем, что крыша в полном порядке, Ричардсон шел по улице, когда что-то прилипло к его башмаку. Он сел на ступеньки, чтобы очистить подошву. Его нож был «старым столовым ножом», как показал Ричардсон на следствии, «примерно пяти дюймов длиной». Он резал им морковь, а затем по рассеянности сунул нож в карман. Ричардсон просидел на ступеньках не более нескольких минут. Его нога стояла буквально в нескольких дюймах от того места, где было обнаружено изуродованное тело Энни Чэпмен. Ричардсон ничего не слышал и не видел. Он отчистил ботинок и направился к рынку, потому что уже вставало солнце.
Альберт Кэдош жил в доме 25 по Хэнбери-стрит. Двор его дома отделялся до двора дома 29 временной деревянной оградой в пять с половиной футов высотой (полтора метра). Позже Кэдош сообщил полиции, что в 5.25 утра он вышел на задний двор и услышал, как с другой стороны ограды кто-то сказал: «Нет». Через несколько минут послышался звук, словно упало что-то тяжелое. Альберт Кэдош не стал любопытствовать, что происходит за оградой, и ушел домой.
Через пять минут, в 5.30 утра Элизабет Лонг шла по Хэнбери-стрит по направлению к рынку Спиталфилдз. Она увидела мужчину, разговаривающего с женщиной в нескольких ярдах от ограды дома 29. Именно здесь спустя полчаса и будет обнаружено тело Энни Чэпмен. Миссис Лонг показала на следствии, что она «уверена» в том, что видела Энни Чэпмен. Энни с мужчиной разговаривали громко, но, похоже, достигли согласия. По крайней мере, так показалось миссис Лонг. Единственное, что она услышала, проходя по улице, это то, что мужчина спросил: «Ну что, согласна?», а Энни ответила: «Да».
Очевидно, что время, указанное свидетелями, противоречит друг другу. Никто из них не мог объяснить, как они определяли время, когда кого-то видели или споткнулись о тело. В то время большинство людей определяли время по расположению солнца или по звону церковного колокола, отбивающего час и полчаса. Гарриет Хардиман из дома 29 по Хэнбери-стрит показала на следствии, что была твердо уверена в том, что было ровно шесть утра, когда ее разбудил необычный шум за окном. Гарриет продавала мясо для кошек, и ее магазин располагался прямо в доме. Она бродила по бойням и рыбным рынкам, собирая отбросы, а потом продавала их владельцам кошек. За ее тележкой вечно тянулся хвост бродячих кошек.
Гарриет спала на первом этаже, когда ее разбудили возбужденные голоса. Испугавшись, что начался пожар, она подняла сына и велела ему выйти на улицу посмотреть, что происходит. Вернувшись, он сообщил, что во дворе убили женщину. И мать, и сын спокойно проспали всю ночь. Позже Гарриет Хардиман показала, что часто слышала разговоры на лестнице и в проходном дворе, но никогда не происходило ничего ужасного. Мать Джона Ричардсона, Амелия, проснулась среди ночи. Она была уверена, что на дворе кто-то спорил и кричал. Но потом все успокоилось, и наступила мертвая тишина.