Курьез заключался в том, что дерзость поведения была ему скорее приписана и, казалось, беспокоила Кеннеди лишь в том, что касалось его одного. В конце 50-х годов те, кто этим интересовался, узнали другого человека — того, чьей основной политической позицией была осмотрительность. В то время как годы правления Эйзенхауэра шли не спеша, Кеннеди был убежден, что отразилось в его самом известном призыве, что для Америки пришло время двинуться дальше. Но то движение, которое он имел в виду, не имело ничего общего с доктринерством, импульсивность которого (к примеру) была характерной для нововведений Маргарет Тэтчер в ее бытность премьером. Кеннеди, кроме книги «Почему Англия спала», не сразу признал влияние, оказанное на него Франклином Рузвельтом, покровителем и противником его отца; но ни один политик его поколения не мог избежать этого влияния, и это научило его не только тому, что с помощью правительства можно многое изменить, но также тому, что лучше всего этого можно было достичь трезвым и умелым применением политического мастерства. Лидерство, вдохновляющее общественность, было одним из них: он ценил это очень высоко и стал одним из его лучших представителей; но инстинкт подсказывал ему, что удобные случаи для смелых успехов бывают нечасто. В каждодневной политической работе пропуском является осторожность, и усовершенствования представляют собой лишь небольшую ее часть, их проводят постепенно, шаг за шагом, но даже в этом случае они могут оказаться под угрозой из-за неосмотрительности. Несомненно, Кеннеди была известна книга «Рузвельт: лев и лиса», написанная первым биографом Рузвельта Джеймсом Мак-Грегором Бернсом. Карьера самого Кеннеди была иллюстрацией макиавеллиевского афоризма о том, что, когда того требуют события, принц должен проявлять сначала одни качества, потом другие.