Весной 1368 года Боккаччо предпринял поездку в Венецию по делам; но какого рода были эти дела, определить по имеющимся биографическим материалам нельзя. Письмо Боккаччо к Петрарке, в котором он описывает эту поездку, особенно ярко подтверждает те действительно дружеские отношения, которые существовали между обоими поэтами, и то глубокое уважение, которое Боккаччо питал к Петрарке, сознавая его превосходство над собой. Между прочим, мы видим из него, что Боккаччо в то время был уже настолько беден, что Франческо, муж дочери Петрарки, узнав об этом, сделал ему щедрый денежный подарок. Боккаччо, описывая эту сцену и с любовью отзываясь о молодом Франческо, говорит, что, передавая ему деньги, Франческо краснел, смущался, не мог говорить, а передав и пожелав Боккаччо счастливого пути, – дело было перед самым отъездом Боккаччо из Венеции, – тотчас скрылся из комнаты, оставив Боккаччо одного. В заключение Боккаччо пишет Петрарке, что очень дорожит его красноречивыми письмами и принялся переписывать их все по порядку в особую тетрадь; но при этом оказывается, что многие из писем, посланных Петраркой, никогда не были получены Боккаччо, и он просит своего друга прислать с них копии для того, чтобы он мог составить себе полный том их, ибо в, этих письмах заключалось много философского и научного материала. В начале 1371 года Боккаччо оказывается снова в Неаполе, но неизвестно, по какой причине и когда именно. Мы видим только, что в это время он посещал монастыри и их библиотеки, отыскивая в них интересовавшие его старинные книги. Вероятно, к этому же времени относится любопытный рассказ ученика Боккаччо, Бенвенуто да Имола, о том, как Боккаччо посетил монастырь Монте-Казино в Апулии, славившийся своей библиотекой и ученой деятельностью тамошних монахов. Желая видеть эту прославленную библиотеку, о которой он так много слыхал ранее, Боккаччо скромно и любезно попросил одного из монахов отпереть ему дверь комнаты, где было книгохранилище. Монах же ответил ему довольно резко и коротко: «Она отперта, полезай вон туда», – и указал при этом на высокую лестницу. Боккаччо с радостью взобрался по лестнице, стремясь увидать эту сокровищницу, но, к удивлению своему, заметил, что помещение не имело никаких запоров, окна его заросли травой и мхом и все книги и полки, на которых они хранились, были покрыты толстым слоем пыли. Он начал перелистывать фолианты и нашел там много редких книг самого разнообразного содержания, из которых множество страниц было вырвано, другие оказались с отрезанными переплетами и вообще так или иначе обезображенными. Боккаччо был страшно огорчен, что столько произведений знаменитых ученых находится в руках таких бессовестных людей, и со слезами на глазах вышел из этой «библиотеки». Встретив затем в монастыре одного из монахов, он спросил его, отчего многие из этих драгоценных книг подверглись такому варварскому обращению с ними. Тот ответил, что некоторые монахи, чтобы заработать иногда несколько сольди, счищают с пергаментных листов старые рукописи и на стертом пишут молитвенники, которые продают детям, а из ободков вырезают амулеты для женщин. «Вот и ломай голову, ученый человек, и пиши книги!» – с горьким юмором заканчивает Бенвенуто Имола свой рассказ.
В Неаполе Боккаччо был принят очень хорошо старыми друзьями, которые и старались теперь удержать его там. В особенности хлопотал об этом граф Гуго Сансеверино, старавшийся вызвать участие к Боккаччо в королеве Иоанне. Быть может, Боккаччо, который в это время успел совершенно обеднеть, и решился бы остаться в Неаполе в качестве пенсионера графа или королевы, но, вероятно, боязнь попасть в зависимое положение, неудобства которого он уже испытал однажды у Аччьяйоли, да тоска по родной Флоренции, которую он, несмотря на разные неприятности, все-таки любил, тоска по родному Чертальдо и по собранной долгими трудами библиотеке, перевезти которую в Неаполь он, по-видимому, боялся, – взяло верх, и Боккаччо снова вернулся во Флоренцию и Чертальдо.
Вскоре по возвращении, летом 1372 года, его постигла ужасная болезнь сложного характера. Боккаччо был уже стариком, в своей жизни ему пришлось много ездить, вынести много лишений, неприятностей, забот и трудов и в то же время сделать большой глоток из чаши наслаждений, а в последние годы он постоянно страдал от тучности. Теперь, вероятно, трудный при тогдашних путях сообщений переезд из Флоренции в Неаполь и обратно отозвался сильным расстройством всего организма, и болезнь проявилась в жестокой форме. Всего лучше он описывает ее сам в письме к своему другу Магинардо Кавальканти. Письмо это сравнительно небольшое, писано в течение 18 дней в то время, когда Боккаччо начал уже настолько поправляться, что мог взяться за перо.