В январе 1668 года пират собрал флотилию из 10 небольших кораблей, на которых находились 500 человек. Готовившийся поход возбуждал аппетиты и буканьеров-ветеранов, и бывших солдат. Моргану удалось собрать под свое знамя лучших стрелков и охотников, волею судеб оказавшихся на Ямайке и Эспаньоле. С этой флотилией “адмирал” отправился к Саут-Кейз — небольшим островам к востоку от островов Пайн. Там к нему присоединились еще два корабля с Тортуги с 200 пиратами на борту.
Образовавшееся воинство посчитало свои силы недостаточными для нападения на Гавану. Они спрятали лодки и маршем прошли к Пуэрто-Принсипе — процветающему городку в тридцати милях от побережья. Испанцы прослышали о надвигающейся опасности и устроили бандитам несколько засад, однако меткая стрельба буканьеров позволила им преодолеть сопротивление.
По свидетельству Эксквемелина, в Пуэрто-Принсипе разбойники согнали жителей в церковь и заперли их там. Несчастные “подверглись неописуемым пыткам”, с помощью которых пираты надеялись развязать пленникам язык и заставить тех показать, где спрятаны сокровища. Морган согласился не сжигать город, если жители соберут большой выкуп. Пираты не могли пронести по горным тропам ничего громоздкого или тяжелого, а деньгами население городка сумело собрать всего 50 000 песо. Разочарованная столь скудным барышом, французская часть отряда решила искать удачи самостоятельно. Зато к Моргану присоединился другой английский корабль, так что общая численность его воинства достигла 500 человек.
Главарь разбойников предложил напасть на ПОРТОБЕЛО — порт, из которого суда казначейского флота отправлялись в Испанию. После 1601 года, когда Портобело подвергся нападению Уильяма ПАРКЕРА, город был значительно укреплен: подходы к нему защищались тремя мощными фортами. Однако Морган знал, что гарнизон Портобело недоукомплектован и плохо обучен. Часть пиратов возражала против этой дерзкой вылазки. По свидетельству Чарлза Лесли, Морган ответил сомневающимся парафразом слов Шекспира: “Если мы невелики числом, то велики сердцем, и чем нас меньше, тем большая часть добычи каждому достанется”.
Пираты спрятали свои корабли и на 23 каноэ, захваченных на Кубе, подплыли к городу. Часовые открыли огонь по приближающимся бандитам и тем самым подняли тревогу. Но у многих испанских пушек не было ядер, а другие находились в столь плачевном состоянии, что взорвались при первом же выстреле.
В результате нескольких яростных штурмов, предпринятых 11 и 12 июля, буканьерам удалось овладеть Портобело и тремя его фортами. Для захвата замка Сан-Херонимо пираты использовали пленников (женщин и стариков), заставив их подносить штурмовые лестницы к стенам под огнем пушек крепости. По свидетельству Эксквемелина, взятие Портобело пираты отметили “весельем с женщинами и вином”.
Испанские источники подтверждают рассказы Эксквемелина о зверствах бандитов Моргана. У женщин жгли гениталии. Одну высокомерную даму раздели и посадили на винный бочонок, наполненный порохом. Ухмыляющиеся буканьеры зажигали спички перед лицом женщины и издевательски “просили” вспомнить, где спрятаны ее богатства.
Губернатор Панамы перевел имевшиеся в его распоряжении войска через Панамский перешеек в семи милях от Портобело. Морган требовал выкуп в размере 350 000 песо. После продолжительных переговоров (и даже одной стычки) панамской стороне удалось снизить эту цифру до 100 000. Примерно 17 августа пираты вернулись на Ямайку, где поделили между собой приблизительно 250 000 песо.
Набег на Портобело совершенно вышел за рамки поручения, данного Моргану губернатором, поскольку нарушал недавнее соглашение между Англией и Испанией. Но никаких санкций по отношению к Модифорду или Моргану не последовало. В то время многие согласились с губернатором Ямайки в том, что пираты защищали остров. Кроме того, английское правительство надеялось, что подобного рода нападения заставят испанцев открыть границы своей империи для английских купцов. В марте 1669 году АДМИРАЛТЕЙСКИЙ СУД объявил, что добыча, взятая шайкой Моргана в Портобело, является законным призом.
Все тот же Эксквемелин сообщает, что, вернувшись в Порт-Ройал, бандиты спускали свои денежки в пьяных оргиях. В октябре 1668 года Морган назначил капитанам встречу у острова Ла-Ваш (неподалеку от юго-западного побережья Эспаньолы). К английским и французским пиратам присоединился “Оксфорд” — 34-пушечный боевой фрегат, подаренный губернатором Модифордом.