Для изучения островов Куба и Эспаньола (Гаити) Николас Овандо в 1508 г. организовал две экспедиции. Начальником кубинской он назначил Севастьяна Окампо [91] , руководителем гаитянской – опытного навигатора Андреса Моралеса [92] , участника третьего плавания Колумба и экспедиции Бастидаса. После пересечения широкого Наветренного пролива, отделяющего Гаити от Кубы, Окампо повёл свои суда вдоль северного берега Кубы от мыса Кемадо на северо-запад, до Садов Короля (архипелаг Камагуэй). Этот участок побережья был уже довольно хорошо известен испанцам и положен на карту около 1500 г. За Садами Короля северо-западное направление береговой линии долго не менялось, пока Окампо не миновал цепь островков, но за крайним из них (Крус-дель-Падре) кубинский берег повернул прямо на запад. Пройдя так около 200 км, Окампо остановился в бухте, которая показалась ему очень удобной, хорошо защищённой гаванью.
Испанцы на Эспаньоле (Гаити). Гравюра XVI в.