Естествознание. Базовый уровень. 10 класс

Если циклическая молекула химического соединения состоит только из атомов углерода, то такое соединение называют гомоциклическим (от греч. homo – одинаковый). Если же в составе цикла находятся атомы других элементов, то такие вещества называютгетероциклическими (от греч. hetero – разный), а неуглеродные атомы цикла называют гетероатомами. В роли гетероатомов чаще всего выступают кислород, азот и сера. Гетероциклические кольца, так же как и гомоциклические, могут быть шести– или пятичленными, одиночными или конденсированными.

Рис. 142. Масштабная модель молекулы нафталина

Гетероциклические соединения – очень важный класс органических веществ, так как они входят в состав нуклеиновых кислот, алкалоидов (например, никотина, морфина, кофеина), многих лекарственных и других веществ.

Проверьте свои знания

1. Назовите известные вам производные бензола.

2. Какие лекарственные препараты получают из бензойной кислоты?

3. Что такое гомоциклические и гетероциклические соединения?

Задания

1. Подберите эпиграф к данному параграфу.

2. 

Используя дополнительную литературу и ресурсы Интернета, подготовьте презентацию о применении бензола.

§ 56 Высокомолекулярные соединения

Свойства различных органических, как, впрочем, и неорганических веществ в значительной мере зависят от размера их молекул. Вещества с крупными молекулами, состоящими из повторяющихся структурных единиц – мономеров, называют высокомолекулярными веществами, или полимерами. Огромное число природных соединений являются полимерами. К ним относятся белки, нуклеиновые кислоты, крахмал, целлюлоза, натуральный каучук и многие другие. Рассмотрим общие свойства, характерные для большинства полимеров.

Все эти соединения обладают очень большой молекулярной массой, поэтому их называют ещё и макромолекулами. Элементарные звенья (мономеры) – это остатки низкомолекулярных веществ. Полимер может состоять из одного типа мономеров, образуя последовательность типа А – А—А – А—А—… Такие молекулы называют гомополимерами.

Если полимер состоит из нескольких типов мономеров, повторяющихся в регулярном или случайном (часто кажущемся случайным) порядке, его называют гетерополимером: А – В—С – А—В – С– А – В—С—… или А – В—В – С—А – С—А – В—С – С—С – А—…

Некоторые полимеры могут быть разветвлёнными и образовывать сложные трёхмерные структуры (рис. 143).

История исследования полимеров.

Полимеры были известны уже давно (рис. 144). Однако даже в середине XIX в. химики не придавали им значения и даже считали помехой в исследованиях, пытаясь препятствовать нежелательной полимеризации исследуемых ими соединений.

Рис. 143.  Структура полимеров: А – линейная; Б – разветвлённая; В – пространственная

Химия полимеров возникла после создания А. М. Бутлеровым теории химического строения, когда была исследована связь между строением и устойчивостью образующихся в процессе полимеризации молекул. Эта отрасль науки стала особенно интенсивно развиваться в связи с исследованием возможности создания синтетического каучука. Каучук был впервые обнаружен Колумбом у индейцев Гаити, которые играли в мяч, сделанный из «сока дерева». Обитателям Юго-Восточной Азии он был известен ещё раньше, чем европейцам, они добывали этот сок и обмазывали им свои корзины и кувшины, чтобы сделать их водонепроницаемыми. Каучук можно добывать из многих растений, но больше всего его содержится в тропических видах, обитающих только вблизи экватора. Поэтому в Европе позапрошлого века он был очень дорог, а производимой на его основе резины, которую вначале использовали только для изготовления подвязок и подтяжек, требовалось всё больше. Попытки создать синтетический каучук и привели к открытию механизма полимеризации.

Получение и использование синтетических полимеров

Полимеры получают путём полимеризации или поликонденсации.

Рис. 144. В Древнем Египте природные полимеры (смолу дерева Liuamber orientalis) использовали для бальзамирования умерших

Различие между этими реакциями состоит в том, что при полимеризации превращение молекул в полимер происходит без выделения каких-либо других химических соединений, а поликонденсация сопровождается выделением какого-либо вещества, например воды. Реакция поликонденсации носит ступенчатый характер: сначала реагируют друг с другом две молекулы исходного вещества, затем образовавшееся соединение взаимодействует с третьей молекулой исходного вещества, с четвёртой и т. д.