Августин испытывает явное затруднение в окончательном определении блаженства. Он не желает свести его к чувственному удовольствию, ибо считает последнее, как мы увидим далее, низким, но в то же время полагает невозможным и лишить его совершенно чувственно-эмоциональной окраски, ограничить только интеллектуальным наслаждением, полным бесстрастием, бесчувствием. К философскому бесстрастию (άπάθεια, impassibilitas) Августин, как и все христианство, относится настороженно, если не отрицательно вообще. По его мнению, гражданин небесного града, странствуя в этом эоне и живя по божественным законам, страшится и желает, скорбит и радуется, т. е. живет нормальной эмоциональной жизнью; он не бесстрастный мудрец, созерцающий жизнь извне, но ее активный участник, находящийся в самом потоке жизни. Августин отнюдь не считает пороком человеческие чувства и переживания, если они, конечно, направлены на благое дело, ибо и сам Иисус имел их (De civ. Dei XIV, 9), хотя и уверен, что они проистекают от слабости и немощи человеческой. Поэтому, считает он, бесстрастие никак не может быть уделом подлинной жизни. Более того, если под άπάθεια понимать отсутствие всякого движения чувства, то эта оцепенелость хуже всякого порока, «ибо нельзя себе представить блаженства без любви и радости» (XIV, 9). Даже о первых людях, живших в раю до грехопадения, вряд ли уместно думать, что они не испытывали никаких душевных волнений. Они жили с чувством бесконечной любви к Богу и друг к другу, ощущая несказанную радость (XIV, 10). Августин приходит к выводу о необходимости избегать άπάθεια (XIV, 9) и не отказываться от эмоционально-эстетической сферы.
Размышляя о блаженной жизни, Августин не раз задумывался о ее критериях. Практически все стремятся к блаженной (или счастливой) жизни, но откуда они знают о ней? Уже в трактате «О свободном выборе» он приходит к выводу, что основы таких понятий, как «мудрость», «истина», «блаженство», изначально заложены в нашей душе и, не умея, как правило, словами описать их, человек тем не менее имеет некое представление об их сущности (De lib. arb. II, 9, 26). В «Исповеди» Августин добавляет, что понятие о блаженной жизни, видимо, хранится в памяти с древнейших времен, когда человек еще был блаженным (Conf. X, 20, 29).
Перед смертью Моники Августин неоднократно беседовал с ней о вечном блаженстве, стремясь извлечь представление о нем из глубин как своей души, так и прежде всего души матери, находившейся уже у врат Царства и обладавшей большим опытом духовной жизни. В «Исповеди» он пытался описать эти совместные представления: «...Если в ком умолкнет волнение плоти, умолкнут представления о земле, водах и воздухе, умолкнет и небо, умолкнет и сама душа и выйдет из себя, о себе не думая, умолкнут сны и воображаемые откровения, всякий язык, всякий знак и все, что проходит и возникает, если наступит полное молчание... и заговорит Он Сам, один - не через них, а прямо от Себя, да услышим слово Его, не из плотских уст, не в голосе ангельском, не в грохоте бури, не в загадках и подобиях, но Его Самого, которого любим в созданиях Его; да услышим Его Самого - без них,- как сейчас, когда мы вышли из себя и быстрой мыслью прикоснулись к Вечной Мудрости, над всем пребывающей; если такое состояние могло бы продолжиться, а все низкие образы исчезнуть, и она одна восхитила бы, поглотила и погрузила в глубокую радость своего созерцателя - если вечная жизнь такова, какой была эта минута постижения, о которой мы вздыхали, то разве это не то, о чем сказано: «Войди в радость господина твоего» (Мф 25, 21)?» (Conf. IX, 10, 25). Таково одно из образных представлений Августина о сущности блаженной жизни, приближающееся к философскому «экстазу безмыслия», но не лишенное еще ряда эмоционально-эстетических характеристик. В этом специфика и своеобразие августиновского эвдемонизма.
Грядущее вечное блаженство града Божия описывается Августином в конце «De civitate Dei» уже исключительно в эстетической терминологии. Тогда отпадает необходимость в какой-либо телесной деятельности, «наступит полное, несомненное безмятежное и вечное счастье. Не будут уже скрыты все те, расположенные внутри и вне по всему составу тела, числа телесной гармонии... которые в настоящее время скрыты, и вместе с прочими великими и удивительными предметами, которые мы увидим там, будут воспламенять наш разумный дух в похвалу такому Художнику наслаждением разумной красоты (retionabilis pulchritudinis delectatione)» (De civ. Dei XXII, 30). Это наслаждение Августин не забывает постоянно отграничивать от чувственных удовольствий и от наслаждения чувственно-воспринимаемой красотой, ибо хорошо ощущает, что граница эта, проходящая где-то в глубинах души, весьма расплывчата и что определить, где кончаются наслаждения чувств и начинается наслаждение духа, как правило, достаточно трудно.