Выяснилось, что тиран Спарты Маханид вознамерился напасть на ахейцев. Филипп тотчас призвал послов Родоса и Египта и с грустью объявил им, что не он хочет продолжения этой бесплодной войны. Враги сами вынуждают к ответным действиям. Но базилевс готов согласиться на мир, коль скоро условия будут справедливы и почетны. На самом деле Филипп убеждался, что чем активнее наносит удары, тем сговорчивее противник. Македонское войско выступило в новый поход.
Впервые за много лет македоняне шли на Пелопоннес сушей. Как обычно, армия вторжения была невелика. Филипп взял с собой несколько тысяч легковооруженных воинов и отправился с ними через Беотию в Мегару, затем в Коринф. Здесь он запасся продовольствием и стремительно двинулся в Аркадию, пока не достиг первоклассной крепости Герея, которая была занята македонским гарнизоном еще со времен Союзнической войны. Здесь Филипп узнал поразительные новости: Маханид, получив весть о выступлении македонского базилевса, испугался, прекратил вторжение в Ахайю и заперся в Спарте.
Филипп был раздосадован. Царь считал, что судьба смеется над ним. Как бы стремительно он ни шел, враги ускользали. Так вышло и на сей раз. Скрывая гнев, Филипп прибыл на собрание ахейцев в Эгион, рассчитывая застать там карфагенский флот, который бы переправил экспедиционные силы македонян в Италию. Однако царю снова не повезло. Узнав о том, что эскадры Аттала и Гальбы вышли из Орея, карфагеняне почему-то решили, что римляне и пергамцы нападут именно на них. И предпочли уйти от берегов Пелопоннеса. Филипп был вне себя от злости и снова проклинал богиню судьбы. Советники успокоили царя тем, что неприятель не хочет сражаться, а потому победа близка. Это вдохновило Филиппа. Тем более что этот деятельный царь долго печалиться не умел, предпочитая действовать.
На собрании Ахейского союза Филипп объявил, что возвращает грекам несколько городов и крепостей, занятых македонянами. В их числе оказалась Герея. Филипп думал высвободить силы для маневренной войны, а охрану городов доверял союзным грекам.
Главным ахейским политиком той поры был Филопемен – аристократ, бесстрашный воин и честный политик. Благородное происхождение помогло ему достигнуть высших должностей в Ахейском союзе, а умение выбирать друзей и подчиненных обеспечило безопасность. Не меняя структуры союза, Филопемен смог обуздать коррупцию и реформировать армию. С тяжелым наследием Арата было покончено, ахейцы смогли защищать себя сами. Этим и воспользовался Филипп, передав союзникам нескольких ключевых городов.
Впрочем, идиллические отношения с Филопеменом продолжались недолго. Скоро македонский царь проникнется к нему подозрением, поверит наветам, даже попытается устранить. Тем самым он потеряет единственного искреннего друга на Пелопоннесе…
В то же время Филипп ничего не отдавал даром. Передав города, он попросил у греков снарядить для него флот, распустив слухи, что желает вторгнуться в Италию. Но к 208 году до н. э. поход Ганнибала на Апеннины окончательно забуксовал. Карфагенский полководец оказался постепенно вытеснен со своей армией в Бруттий, на «носок» итальянского «сапога». Римляне изнуряли врага мелкими схватками. Силы карфагенян таяли. В этой ситуации вторжение на Апеннины могло кончиться для Филиппа плачевно. Да оно и не состоялось. Похоже, царь специально дезинформировал противника слухами о вторжении на запад, чтобы усыпить его внимание на востоке. На самом деле Филипп задумал вернуть порт Орей. Операция оказалась весьма хитрой.
Для начала царь взял у ахейцев три квадриремы и отплыл с ними к Антикире – городу в Коринфском заливе, не так давно разграбленному римлянами. Там Филипп пополнил войско наемниками и флотом. Союзники привели ему двадцать барок. Филипп погрузил на них войско и отправился к этолийскому городу Эритры, который надеялся взять внезапным ударом. Город оказался хорошо укреплен, а жители окрестных сел успели бежать в горы. Единственной добычей Филиппа и его союзников стали стада скота, которые беглецы не успели забрать с собой. Здесь царь отпустил флот и отряды союзных ахейцев, а сам предпринял один из своих стремительных маршей: сушей прошел до Коринфа, затем перебрался в Беотию и буквально среди вражеских кораблей проскользнул в Халкиду. Укрепив боевую решимость халкидян, Филипп бросился на город Орей и вернул его. Ливий не сообщает подробностей. Кажется, граждане города сами открыли ворота Филиппу. Остров Эвбея снова был в его власти.
Единственный вопрос, на который не дают ответ античные авторы, говоря о военных действиях в этом году: почему отсутствием Филиппа не воспользовались его враги – дарданы и меды? Разумно предположить, что царь оперировал на юге с небольшой дружиной, а остальные силы под командой опытных полководцев оставил в Македонии. Вероятно, на это и намекает Тит Ливий, говоря, что базилевс взял с собой только «отряд легковооруженных». Прочие держали северную границу.