Бойцы 162-й дивизии при отступлении бросали не только винтовки, но и обмундирование. На совещании в ЦК в апреле 1940 г. кто-то из командиров заметил: «Ведь 163-я дивизия пришла босая». Начальник снабжения Красной армии корпусной комиссар А.В. Хрулев это подтверди;, зачитав постановление Военного совета 9-й армии, где перечислялось имущество, брошенное дивизией: «…Военсовет устанавливает, что 163-я дивизия оставила на поле боя… рубах летних — 3028 штук, белья нательного — 11 849 пар… шаровар ватных — 4321 штуки, перчаток — 6147, валенок — 2250, кожаной обуви — 6908 пар». Количество оставленной одежды и обуви оказалось в несколько раз большим, чем могло быть на всех убитых и пленных. Остается загадкой: то ли красноармейцам было удобнее драпать по снегу без сапог и валенок, то ли имущество им так и не успели раздать, то ли интенданты, по своему обыкновению, списали на окруженных часть того, что сами украли.
В начале января 1940 г. финны разбили и 44-ю дивизию. У нее уже в конце декабря 1939 г., еще до начала финского контрнаступления, плохо обстояли дела со снабжением по единственной годной для колесного транспорта дороге. 27 декабря военком дивизии полковой комиссар Мизин докладывал: «В частях дивизии сложилось угрожающее положение с обеспечением продовольствием и фуражом. Непосредственно в частях продовольствия и фуража — 1 сутодача. На дивизионном обменном пункте ничего нет. Продовольственная рота, высланная на обменный армейский пункт, простояла два дня в селении Войница и одни сутки в селении Вокнавала, а продуктов и фуража не получила ввиду отсутствия их на Обменном армейском пункте. Кроме того… до сих пор не прибыл полевой автохлебозавод дивизии…
1 января 1940 г части финской 9-й пехотной дивизии начали операцию, закончившуюся их крупной победой. В 8 часов утра финны пошли в атаку на 146-й стрелковый полк 44-й дивизии. Только после ввода в бой всех полковых резервов с большим трудом атаку удалось отбить. В ночь на 2 января финны повторили атаку и на этот раз окружили полк, перерезав Важенваарскую дорогу на 21-м и 23-м километрах.
Красноармейцы дивизии боролись не только с наступавшими финнами, но и с лютым морозом. Дивизия была отправлена из Тернополя в осеннем обмундировании — шинелях и брезентовых сапогах. Зимнее обмундирование (телогрейки и валенки) обещали доставить в уже идущие эшелоны. Но из-за нерасторопности тыловых служб зимнюю амуницию бойцы начали получать только на конечной станции Кемь и в спешке переброски на фронт не все были обеспечены валенками и телогрейками.
На следующий день, 3 января, командир 44-й стрелковой дивизии комбриг А.И. Виноградов с оперативной группой штаба выехал в расположение 25-го стрелкового полка. Там он попытался организовать разгром финских частей, вышедших на тыловые коммуникации, но все предпринятые атаки были отражены финнами. Подходу подмоги к фронту мешали скопившиеся на дороге обозы.
Финны знали о планах советского командования, поскольку, по свидетельству генерала Сииласвуо, 27 декабря был захвачен ряд приказов по 44-й дивизии. Поэтому в течение следующих суток наши атаки оканчивались неудачей. Финны устроили на дороге еще два завала — на 19-м и 20-м километрах. Шедшие на помощь ударной группе подразделения разведбатальона и 3-го пограничного полка были встречены сильным ружейно-пулеметным и минометным огнем противника. Ударная группа была отрезана от остальных подразделений дивизии. Положение усугубилось тем, что около 6 часов вечера 2-й батальон 146-го стрелкового полка, бойцы которого уже несколько дней не получали горячей пищи, самовольно оставил фронт. В результате обнажился левый фланг дивизии, чем и воспользовались финны, устроившие новые завалы. К этому времени некоторые части 44-й дивизии не получали продовольствия и боеприпасов уже два-три дня.
2 января финские лыжные отряды перерезали единственную дорогу, по которой двигалась дивизионная колонна. Скученные на небольшом участке люди и техника были отличной мишенью для финской артиллерии. Предпринятые 2–4 января попытки прорыва не удались. Дивизия оказалась расчлененной на отдельные отряды, лишенные боеприпасов и продовольствия. Командир дивизии комбриг A. И. Виноградов и начальник штаба дивизии полковник О.И. Волков потеряли управление войсками. Они еще 4 января просили у командования 9-й армии разрешения на выход из окружения без тяжелого вооружения и техники, так как не было ни горючего, ни лошадей. Часть лошадей пала от голода, а остальных съели окруженные. Виноградов докладывал в штаб 9-й армии: «В связи с вытеснением второго батальона 146-го стрелкового полка из района обороны левый фланг остался открыт. Заполнить его не удается. Противник сосредотачивает силы с задачей перерезать оборону дивизии. В связи с отсутствием продфуража настроение плохое, лошади дохнут, бензин и боеприпасы на исходе».