Сын Роджера Уэтстона и Кэтрин Кромвель, он был племянником лорда-протектора Оливера Кромвеля; именно по рекомендации последнего ему удалось поступить на службу в военно-морской флот республики и занять должность первого помощника на борту судна «Свифтшур» (вопреки пожеланиям адмирала Уильяма Пенна, использовавшего этот корабль в качестве своего флагмана). С декабря 1654 по сентябрь 1655 года, находясь на борту «Свифтшур», Уэтстон принял участие в вест-индской экспедиции адмирала Пенна и генерала Венэблза, завершившейся завоеванием Ямайки.
В начале 1656 года, менее чем через шесть месяцев после своего возвращения в Англию, Уэтстон получил под свое командование судно «Феникс», на котором он совершил два похода в Португалию в составе флота Роберта Блейка. В 1657 году родственные связи помогли ему стать капитаном судна «Фэрфакс», находившегося в составе эскадры капитана Джона Стоукса; эскадра стояла тогда в Лиссабоне. В начале 1658 года Уэтстону было поручено крейсировать между Мальтой и Критом с четырьмя кораблями. В ходе этого крейсерства он захватил голландское судно, которое продал в Занте за треть его стоимости.
В конце мая того же года Уэтстон пожаловал в Тетуан, где получил приказ перейти под командование шевалье Поля, командира французской эскадры на Средиземном море. В Тулоне, чтобы уклониться от выполнения этого приказа, он велел начать ремонт «Фэрфакса», после чего совершил непродолжительный поход и привел в Марсель приз, захваченный одним из его капитанов. Крейсируя у побережья Ривьеры, Уэтстон в сентябре зашел в порт Ливорно, где попытался захватить богатое торговое судно. Однако в дело вмешался голландский военный корабль, перехвативший у англичан их добычу.
Когда Уэтстон вернулся в октябре в Тулон, он был отстранен Стоуксом от командования и отослан в Англию за неповиновение начальству и «недостойное поведение». После смерти Кромвеля ему не удалось найти себе места во флоте республики. Тогда в 1659 году он перешел на сторону роялистов и отправился в Брюссель на поклон к будущему королю Карлу II Стюарту. Из Брюсселя его послали в Копенгаген, чтобы убедить находившегося там адмирала Эдварда Монтегю присоединиться к роялистскому лагерю. Эта миссия оказалась провальной, что, впрочем, не помешало королю Карлу возвести Уэтстона в рыцари сразу же после реставрации монархии (1660).
В 1661 году сэр Томас Уэтстон, промотав все свои деньги, был заключен в тюрьму Маршелси за долги, откуда он вышел в конце того же года благодаря поддержке короля, заплатившего его кредиторам 100 ф. ст. Это освобождение было, однако, оговорено высылкой Уэтстона в американские колонии, на остров Ямайку. Сэр Томас прибыл туда в 1662 году и тут же стал капитаном флибустьеров.
О том, каковы были пожалованные флибустьерам каперские поручения, дает представление текст каперской грамоты и инструкции, полученные капитаном Джорджем Бримекэном:
«Томас, лорд Виндзор, пэр Английского королевства, лорд-лейтенант графства Ворсестер и того же города и графства, губернатор Ямайки и соседних островов, главнокомандующий всех тамошних морских и сухопутных сил и вице-адмирал Его королевского высочества герцога Йоркского в Американских морях.
Джорджу Бримекэму приветствие.
Поелику Его наисвятейшее Величество, принимая во внимание и понимая, что различные добропорядочные люди его Английского Королевства и иных его Доминионов и Территорий претерпели значительные обиды, потери и убытки как на море в отношении их судов, вещей, продуктов и товаров, которые были разграблены, похищены, неожиданно захвачены и взяты кораблями и подданными короля Испании, так и посредством различных незаконных захватов, несправедливостей и жестокостей, примененных как против лиц, так и их товаров в различных портах и на берегу в его Доминионах в Америке, и испанский губернатор отверг и полностью отменил всякую коммерцию и торговлю вопреки справедливости и всем допустимым гражданским отношениям между обоими государями и касательно законопослушных наций к очевидному ущербу и разорению торговли, коммерции и навигации короля, моего Государя подданных.
Посему знайте, что в силу полномочий, полученных от Его превосходнейшего Величества и Его королевского Высочества герцога Йоркского, я сим даю и жалую вам, названному Джорджу Бримекэну, командование добрым кораблем или фрегатом, называемым «Форчен», частным военным судном, которое он (названный Джордж Бримекэн) снарядил на военный манер и вооружил, экипировал и снабдил во всех мыслимых отношениях.