Подготовка морской части эвакуации Новороссийска, в том, что касается транспортных средств, была возложена на начальника морского транспорта инженера-механика генерал-майора М.М. Ермакова, но в несколько оставшихся в его распоряжении дней было чрезвычайно трудно собрать в Новороссийске требуемое количество пароходов. Необходимо отметить, что в это время большинство больших пароходов и некоторые из транспортов, частично на фрахте французского и английского правительств, находились за проливами и не могли быть возвращены в скорое время. Бывшие в Крыму транспорты и пароходы были направлены в Новороссийск, так же как и четыре мобилизованных морской базой в Константинополе парохода. Пароходы необходимо было снабдить углем и прочими материалами, некоторые освободить от груза, что было помехой для быстрого прихода их в Новороссийск. Несмотря на все принятые меры, количество сосредоточенного тоннажа не позволяло сразу взять всю массу людей, которых следовало эвакуировать, но по предложению морского командования эвакуация должна была продолжаться несколько дней, что позволило бы транспортам, ввиду короткого расстояния до порта разгрузки Феодосии (переход 12–15 часов), совершить по два или более рейсов. Но в действительности этого не произошло.
По заявке штаба армии каждой дивизии Добровольческого корпуса был представлен один среднего размера пароход, на который поредевшие в боях и от дезертирства дивизии, насчитывавшие в это время от двух до трех тысяч бойцов каждая, бросив обозы, артиллерию и лошадей, должны были уместиться. Отдельные полки, отряды и службы были расписаны по другим транспортам, а для эвакуации раненых и больных было предназначено два больших парохода.
Кроме русских пароходов, в Новороссийск прибыло также несколько иностранных, из которых находившиеся в распоряжении английской миссии транспорты по выдаваемым пропускам брали связанных с армией гражданских лиц, также легкораненых и больных.
В это время в Новороссийском порту стояли эскадренные миноносцы: «Беспокойный», на котором находился начальник дивизиона капитан 1-го ранга В.И. Лебедев, «Пылкий», «Капитан Сакен» и посыльное судно «Летчик». Предназначенный для эвакуации генерала Деникина и его штаба вспомогательный крейсер «Цесаревич Георгий» стоял у первой пристани, на которой под охраной бронепоезда находились штабные поезда, а в предвидении какого-либо внезапного нападения с другой стороны ошвартовалась подводная лодка «Утка».
На внешнем рейде, под флагом командующего Средиземноморского флота адмирала Сеймура, стояли английский дредноут «Емперор оф Индия», крейсер «Калипсо», матка гидропланов «Пегасус» и пять английских миноносцев, а также отряд французских кораблей в составе двух броненосных крейсеров, двух эскадренных миноносцев и канонерской лодки. Для эвакуации подданных своих стран итальянцы прислали старый крейсер «Этна», а греки эскадренный миноносец «Иепаз». Кроме того, скорее в качестве наблюдателей стояли американский крейсер «Гальвестон» и два миноносца.
Генерал Кутепов, находясь в своем поезде, продолжал управлять отходившими частями Добровольческого корпуса и арьергардами, но руководство всей эвакуацией номинально оставалось в руках штаба Главнокомандующего, начальником Военного и Морского управления которого был генерал-лейтенант Лукомский, имея своим помощником по морской части капитана 1-го ранга А.И. Тихменева. Даже в последнем этапе, когда флот и его транспорты играли главную роль, руководство эвакуацией морскому командованию передано не было. Вместе с тем в самом разгаре погрузки войск Верховное командование распалось и фактически отдельные морские и сухопутные начальники были предоставлены самим себе. При этом обстоятельстве известную помощь оказал адмирал Сеймур, который, имея предписание содействовать проведению эвакуации, в последний день до некоторой степени распоряжался движением пароходов и распределением эвакуированных на стоящие на рейде суда.
Приказ генерала Деникина, отданный 20 марта об эвакуации Кубани и соответствующих с ней движений войск, ввиду разложения во многих частях и усилившегося давления со стороны Красной армии, явился запоздалым. Лишь 21-го кавалерийские дивизии, находившиеся в районе Крымской, выступили на запад в сторону Тамани, но красные части, переправившись через реку Кубань, закрыли им туда дорогу и к вечеру 22-го заняли Анапу, которую защищали Атаманский395
и Лейб-казачий396 полки. Не будучи в состоянии прорваться на запад, обе кавалерийские дивизии и Черноморский конный полк397, являясь арьергардом армии, стали отходить к Новороссийску. Переход на Тамань Донской армии, державшей фронт правее Добровольческого корпуса, являлся сложным рокадным маневром, невыполнимым в том состоянии, в котором находилась в это время Донская армия; донцы и находившиеся при них огромные обозы беженцев стихийно ринулись к Новороссийску. Лишь их правофланговый 3-й корпус398 начал отступать в сторону Туапсе.