Последние два сына Ивана Стриги — Василий Шиха и Александр — до думных чинов не дослужились. У Шихи была дочь Ефросинья. Известно также, что у него кн. Юрий Дмитровский «поотнимал» несколько починков и пожен. Очевидно, именно он в 1485/86 г. стоял во главе русской рати, посланной к Мухаммед-Эмину, в 1496 г. возглавлял большой полк конной рати в походе под Казань, а в 1525 г. наместничал в Новгороде.[261]
Александр Иванович Стригин в 1507 г. был козельским наместником. В апреле 1525 г., зимой 1525/26 г., 1528 г. и, возможно, в декабре 1531 г. наместничал в Стародубе. В апреле 1536 г. он уже перебрался на наместничество во Псков.[262]Вторым сыном князя Василия Ивановича Оболенского был Александр. Как боярин он упоминается уже во время похода «миром» на Новгород в октябре 1475 г.[263]
В конце 1477 г. с калужанами, серпуховичами и алексинцами кн. Александр участвовал в новом Новгородском походе. В походе на Казань 1487 г. он возглавлял полк правой руки судовой рати. В походе 1493 г. «на Северу», командуя полком правой руки, взял г. Мезецк. В том же году был среди воевод, находившихся при самом великом князе. В 1495 г. ездил с окружением Ивана III в Новгород. В 1496 г. вместе с кн. Василием Ивановичем Патрикеевым возглавлял большой полк конной рати в походе на Казань. В 1498 г. упоминался в Хронографическом списке думских чинов.[264] В конце 1501 г. участвовал в походе на Литву, во время которого 20 или 21 ноября был убит.[265] В конце XV в. владел поместьем в Бежецком уезде. Его московский двор до июня 1504 г. был передан Иваном III князю Юрию Ивановичу.[266] Сын Александра, Варлаам, постригся в Троицком монастыре.Третий сын Василия Ивановича Оболенского, князь Ярослав, с 1473 по 1477 г. был князем-наместником в Пскове, в 1478 г.—феврале 1481 г. некоторое время наместничал в Новгороде, а затем в 1481—1482 гг. и с 1484 г. княжил во Пскове, где и умер с сыном в октябре 1487 г. Женат на дочери М. Ф. Сабурова. Боярином не был. В 1488 г. его сын Константин уехал с княжения во Пскове. В 1495 г. он ездил в свите княжны Елены в Литву.[267]
Четвертый сын князя Василия Ивановича, Петр Нагой, впервые в источниках упоминается еще под 1468 г., когда он возглавлял московское ополчение, посланное к Казани. В походе на Новгород «миром» 1475 г. участвовал как сын боярский. Ходил и в поход на Новгород в 1477 г. В 1492/93 г. послан в Тверь вместе с другими воеводами княжича Василия. В 1498 г. упоминается в Хронографическом списке бояр. В феврале 1500 г. на свадьбе кн. В. Д. Холмского упомянут как боярин. Участвовал в 1500/01 г. в походе на Литву. Тогда был вторым воеводой передового полка. В конце 1509 г., во время Псковского похода, по старости оставлен в Москве.[268]
Пятый сын Василия Ивановича Оболенского, Василий Телепень, в 1493 г. вместе с братом Александром возглавлял передовой полк в походе на Литву, а с братом Федором в начале 1494 г. выполнял придворные поручения во время приема литовских послов.[269]
Шестой сын Василия Ивановича Оболенского, Федор Телепень, в 1492 г. ходил в поход на Литву и, возглавляя сторожевой полк, в августе взял Мценск. В походе на «свейских немцев» 1495 г. он во главе полка правой руки. В сентябрьском походе 1496 г. на Казань снова в полку правой руки. В феврале 1500 г. присутствовал на свадьбе кн. В. Д. Холмского. Участвовал в том же году в походе на Литву. В походе 1502 г. на Смоленск назван только третьим среди воевод сторожевого полка. В походе 1508 г. к Смоленску снова возглавляет полк правой руки. Погиб в это время при осаде Мстиславля. Боярином, возможно, не был.[270]
Московские дворы Федора и Василия Телепней еще до конца 1503 г. Иван III передал своему брату Юрию.[271]