Так или иначе, в 1884 году Вильсон был назначен в стрелковую бригаду и послан в 1-й батальон в Индию, и здесь он принимал участие в военной кампании в Бирме в 1887 году. Здесь однажды на него напал дэкойт (вооруженный бандит), Вильсон был ранен, и его лицо навсегда осталось обезображенным шрамом… а нужно учесть, что он и так не был красавцем. Шутливая телеграмма, посланная коллегой-офицером по адресу: «Самому безобразному офицеру британской армии, казармы Виктории, Белфаст», нашла Вильсона без труда. Генри Вильсон обладал безграничным ирландским очарованием, он был полон жизни (что было видно из его любви ко всякого рода розыгрышам) и, поскольку он был хорошим солдатом, пользовался расположением как однополчан-офицеров, так и своих солдат. Однако сложности с продвижением по служебной лестнице у него возникали не от недостатка способностей, а из-за его характера. После первых трудностей, связанных с поступлением на службу, Вильсон последовательно поднимался по армейской служебной лестнице. В 1892 году он учился на штабном колледже, где вместе с ним занимались такие будущие генералы Первой мировой войны, как Роулинсон, Сноу и Гамильтон. Здесь Вильсон слушал курс военной истории и тактики, который преподавал офицер с отличной репутацией — майор Дж. Р. Гендерсон, и принимал участие в «штабных учениях» (ранней разновидности штабных тактических маневров, проводящихся без привлечения личного состава частей и подразделений), во время которых можно было проводить теоретическую проработку различных форм и тактики ведения боевых действий. Во время учебы на штабном факультете он также сделал первую из своих многочисленных поездок по местам сражений франко-прусс кой войны.
После окончания курса Вильсон вместе с Роулинсоном, который теперь стал его близким другом, совершил еще одно путешествие по местам сражений и после этого был направлен в Департамент разведки армии, а эта работа вновь привела его во Францию для согласования вопросов с французским командованием. В одной из такой поездок Вильсона сопровождал капитан а’Кор. Позднее он стал военным корреспондентом газеты «Таймс», подписывавшим свои сообщения псевдонимом «полковник Репингтон», а также еще одним из близких друзей Вильсона. Затем Вильсон был назначен бригадным майором во 2-ю пехотную бригаду, и в 1899 году он вместе с ней отправился на англо-бурскую войну.
В Южной Африке ему довелось много раз участвовать в боевых действиях. Он воевал при Колензо, на реке Моддер и Спайон-Коп, и его наблюдения за ходом боев и всей кампании в целом оказались и аккуратными, и содержательными. Очень скоро ему стало ясно, что генерал сэр Рэдверс Баллер, который командовал войсками, пока в 1900 году его не заменил на этом посту лорд Робертс, не справлялся с возложенной на него задачей, что, кстати, отмечал и сам Баллер. Но Вильсон при этом обратил внимание на то, что многие другие английские генералы в равной степени тоже уступали командирам буров. Вот запись в дневнике Вильсона, сделанная в 1900 году, во время неуклюжих, но многократных попыток Баллера деблокировать осажденный Ледисмит:
«Прошло ровно два месяца с тех пор, как мы пришли сюда, и в течение этого времени мы много и упорно сражались, несли тяжелые потери, много передвигались, но так и не подошли к Ледисмиту. И в этом нет вины наших войск. Все наши беды происходят по двум причинам. Во-первых, у нас только четверть необходимых нам войск, а во-вторых, у нас плохой генералитет. Не хочу сказать, что Наполеон мог бы пробиться, не имея достаточного количества войск, однако из-за плохого командования наши потери гораздо больше, чем они могли бы быть, и это — на совести нескольких генералов».
Начальник Вильсона, генерал-лейтенант высокочтимый сэр Невилл Литтлтон вспоминает, каким был Вильсон в то время: