По всей вероятности, Отрепьев уже в Киево-Печерском монастыре пытался выдать себя за царевича. В книгах Разрядного приказа была обнаружена любопытная запись, согласно которой Отрепьев, прикинувшись больным, признался игумену в том, что он является царевичем. Услышав такие слова, игумен указал ему на дверь. По свидетельству историков, Отрепьев не раз прибегал к тому же трюку. Разболевшись в имении Вишневецкого, на исповеди он поведал о своем «царском происхождении» священнику. Однако в докладе князя королю этот эпизод не упоминался.
Первым покровителем Отрепьева в Польше стал князь Адам Вишневецкий, который снабдил Григория приличным платьем и велел возить в карете в сопровождении гайдуков. Постепенно круг покровителей самозванца все более расширялся. Интригу Вишневецкого поддержали польский король и другие высокопоставленные лица государства, в том числе и канцлер Лев Сапега. В услужении этого сановника находился московский беглец Петрушка, который как пленник попал в Москву в годовалом возрасте. Сапега объявил, что этот его слуга, которого вдруг все начали величать не иначе как Юрием Петровским, был лично знаком с царевичем Дмитрием.
Однако при встрече с Отрепьевым Петрушка растерялся. Отрепьев же как ни в чем не бывало «узнал» бывшего слугу и уверенно вступил с ним в разговор. Холоп пришел в себя и «узнал» царевича по особым приметам: бородавке на носу и неравной длине рук. Так что все прошло согласно заранее подготовленному сценарию. Таким образом, Сапега оказал самозванцу неоценимую услугу.
Тем временем число покровителей Григория Отрепьева пополнилось еще одним влиятельным человеком. Это был Юрий Мнишек, один из русских холопов которого также признал в самозванце царевича. Поддержали его также и московские дворяне-изменники братья Хрипуновы, бежавшие в Литву в 1603 году.
Когда Бориса известили о появлении самозванца, он обратился к польскому двору с требованием о выдаче преступника, который якобы был осужден за то, что отверг родительский авторитет, восстал против Бога и впал в чернокнижие. Однако поляки не торопились выдавать русским Григория Отрепьева.
Между тем самозванец, почувствовав за своей спиной реальную силу, действовал все более уверенно. Отрепьев также заручился поддержкой запорожских казаков, точивших сабли на московского царя. Самозванца нередко видели вместе с казаками. Не случайно сведения о нападении запорожцев по времени совпадают с сообщением о появлении в их среде самозваного царевича.
В 1603 году в Запорожской Сечи началось формирование повстанческой армии, которая впоследствии принимала участие в московском походе Григория Отрепьева. Наконец к самозванцу явились гонцы с Дона с сообщением о том, что казаки готовы идти на Москву. В ответ самозванец послал им свой штандарт – красное знамя с черным орлом, после чего его гонцы заключили с казачьим войском союзный договор.
В то же время в центре России также начали возникать повстанческие отряды. Положение Бориса Годунова на царском троне становилось все более шатким. Этим и решил воспользоваться самозванец. С именем неожиданно воскресшего царевича Дмитрия народ связывал надежду на освобождение от установленного Годуновым жестокого крепостнического режима. Так что Отрепьеву представилась реальная возможность встать во главе народного восстания.
Однако самозванца, который был дворянином по происхождению, не устраивала перспектива превращения в вождя народного движения. Он предпочел организовать сговор с врагами России. Отрепьев знал, что с давних пор заветной мечтой иезуитов является подчинение русской церкви папскому владычеству. Их поддержкой Григорий и решил заручиться.
Сигизмунд III поручил Вишневецкому и Мнишеку привезти в Краков московского царевича. В конце марта 1604 года «Дмитрия» доставили в польскую столицу, где его окружили иезуиты, пытавшиеся убедить его в истинности католической веры. «Царевич», осознавая, что в этом состоит его сила, принял от иезуитов святое причастие и дал обещание ввести на Руси католичество, если только ему удастся занять российский престол.
В 1600 году Россия заключила перемирие с Польшей, но это не обеспечило безопасности ее западных границ. Король Сигизмунд готовился к новому наступлению на Россию, и для этих целей ему необходим был Лжедмитрий. Ради удовлетворения своих кредиторов самозванец без стеснения перекраивал русские земли. Он пообещал передать Польше плодородные Чернигово-Северские земли. Семье Мнишек Григорий посулил Псков и Новгород. Взамен же он получил довольно туманные обещания.
Дальновидные польские политики решительно выступали против войны с Россией. В результате Сигизмунд отказался от своих обещаний и вместо сильной королевской армии предоставил Отрепьеву около двух тысяч разного рода наемников. Армия была слишком малочисленной, чтобы выступать с ней против России, и план самозванца был бы заведомо обречен на провал, если бы его не поддержало донское казачество.