Импровизатор встречается с Чарским трижды. Сначала в кабинете последнего. Тут следует описание внешности неаполитанца — около тридцати лет, смуглое лицо, бледный лоб, черные клоки волос, черные сверкающие глаза, орлиный нос, густая борода. На роскошно-изысканном фоне аристократического кабинета Чарского заметнее «потертость» и даже безвкусие Импровизатора: черный изношенный фрак, летние панталоны, фальшивый алмаз под истертым галстуком. Естественно, аристократа Чарского возмущает просьба оказать «дружеское вспоможение своему собрату»; какое может быть братство, если их разделяет пропасть?! Но, узнав, что перед ним импровизатор, аристократ меняет отношение к демократу.
Вторая встреча зеркально повторяет первую. Вместо кабинета — 35-й нумер нечистого трактира, Импровизатор в роли хозяина; следует пробная импровизация на заданную Чарским (а через него — Пушкиным, передоверяющим Импровизатору многие из своих лирических набросков конца 1820-х — 1830-х годов) тему:
Третье свидание происходит в новом пространстве. Это зала княгини**, переделанная под сцену. Здесь читатель видит Импровизатора в театральных одеждах «заезжего фигляра» (снова парафраз из «Моцарта и Сальери» — презрительный отзыв Сальери о скрипаче, игрой которого восхищается Моцарт), но как только он предстает перед публикой, одежды перестают казаться Чарскому неуместными. Этот — главный — эпизод повести непосредственно связан с темой «пробной импровизации» в трактире. Поначалу, вопреки ей, толпа предлагает поэту тему для песен: «Семейство Ченчи», «Последний день Помпеи», «Клеопатра и ее любовники», «Весна, видимая из темницы», «Триумф Тассо». Некоторые из них так или иначе связаны с пушкинской современностью — знаменитая картина Брюллова «Последний день Помпеи» была впервые выставлена в 1834 г.; о трагическом триумфе Тассо писали К. Н. Батюшков и гений пошлости Н. В. Кукольник; о весне, видимой из темницы, — многие байронические поэты, включая раннего Пушкина. Но жребий падает на тему Клеопатры, предложенную поэтом Чарским и взятую им у малоизвестного римского автора Аврелия Виктора. (Пушкин почерпнул сюжет и сведения об Аврелии в «Эмиле» Руссо; отмечались параллели между сюжетом импровизации и поэмой Е. А. Баратынского «Бал», прообразом героини которой была А. Ф. Закревская, названная Пушкиным «Клеопатрою Невы»; с «бурно-страстной» Клеопатрой-Закревской связан и образ Зинаиды Вольской из фрагментарно-незавершенной светской повести А. С. Пушкина «Гости съезжались на дачу…», 1828–1830.)
Получается, что не толпа — поэту, а поэт — поэту предлагает предмет для песни; поэтические силлогизмы из вчерашней импровизации итальянца как бы продолжают развиваться в пределах самой жизни. Когда же творчество начинается, окончательно становится ясно, что отнюдь не толпа управляет вдохновением художника. Импровизатор, у которого как бы нет имени (ибо через него действует безличное вдохновение), «затрепетал, как в лихорадке» «чудный огонь» появился в его глазах; он сложил руки на груди крестом — и это не просто театральный жест, но знак поэтического священнодействия.