Больше всего сомнения одолевали именно Леонардо, на удивление знакомого с версией 1968 года Франко Дзефирелли и скептически относившегося к амбициям Лурмана, верившего, что каждое новое поколение обязано иметь своих «Ромео и Джульетту». Лурман был известен лишь, как автор фильма «Строго по правилам», экранизации одноименного спектакля о буднях школы бальных танцев. В родном Сиднее он также ставил в эксцентричной манере оперные шедевры вроде «Богемы» Пуччини, пытаясь осовременить патетику давно минувших дней. Режиссеру, однако, удалось убедить Леонардо, что он не намеревается снимать еще одну «Вестсайдскую историю», справедливо считавшуюся вариацией на тему «Ромео и Джульетты». Лурман настаивал на том, что его картина будет непохожа на все когда-либо существовавшие киноверсии, а значит, ДиКаприо избежит сравнений с Лесли Ховардом у Джорджа Кьюкора в 1936-м, или с Сержем Реджжани, изображавшим Ромео у Андре Каята в 1949-м, или с Лоуренсом Харви, сыгравшим у Ренато Кастеллани в 1954-м.
Однако главной задачей Лурмана все же было не завоевать доверие ДиКаприо, а найти ему достойную партнершу. Длившийся неделями кастинг довел режиссера практически до отчаяния. Пробовавшиеся на Джульетту актрисы пасовали перед харизмой Леонардо. По этой причине Лурману пришлось отвергнуть кандидатуру Натали Портман, только что прославившуюся благодаря «Леону» Люка Бессона. Среди претенденток, кстати, значилась и никому еще не известная Кейт Уинслет – ее, впрочем, сочли неподходящей по возрасту. В конце концов Джейн Кэмпион порекомендовала Лурману обратить внимание на сериал «Моя так называемая жизнь», и особенно на его звезду Клэр Дейнс. По воспоминаниям ДиКаприо, Дейнс была единственной, кто не побоялся во время проб смотреть ему прямо в глаза. Лурман нуждался в актрисе, чья ангельская внешность не являлась бы кукольной, как, например, у Оливии Хасси, а вместе с девической невинностью излучала бы стойкость духа и интеллектуальную независимость. Дейнс, выпускница престижной студии Ли Страсберга, оказалась идеальным воплощением требуемых качеств.
Единственным ориентиром для Лурмана при работе над фильмом был «Бунтарь без причины» его любимого автора Николаса Рэя, соответственно и ДиКаприо он хотел превратить в реинкарнацию Джеймса Дина, меланхоличного затворника, уставшего мечтать о переменах, что заслуживает мир, но воспрявшего духом при встрече с долгожданной, всепоглощающей, одной на миллион любовью. В интервью Лурман заявлял, что Ромео и был самым первым в истории бунтарем без причины.