Асенсио атаковал Талаверу по военному «правильно», но не смог переформировать свои силы для отражения контрнаступления мятежников и отошел, опасаясь окружения. Асенсио не удосужился сконцентрировать силы на достаточно узком фронте (4–5 км) по обеим сторонам мадридского шоссе и бросал в бой свои батальоны не сразу, а один за одним. Их встречали плотный огонь пулеметов и артиллерии, атаки «юнкерсов» с воздуха. Затем африканская армия напирала на фланги измученных республиканцев и вынуждала их отходить. Конечно, стремительных темпов продвижения у мятежников уже не было, но этот выигрыш во времени давался республиканцам ценой колоссальных потерь и страшно медленно использовался Мадридом для наращивания обученных резервов.
У Санта-Олальи африканской армии пришлось, пожалуй, впервые вести сражение с закаленной в боях народной милицией. Прибывшая из Каталонии колонна «Либертад» («Свобода») 15 сентября, перешла в контрнаступление и, умело используя пулеметный огонь, освободила населенный пункт Пелаустан, отбросив мятежников на 15 километров. Но и здесь республиканцы не смогли закрепить свой успех: в результате контрудара сил Ягуэ некоторые части каталонской милиции попали в окружение и вынуждены были с потерями пробиваться к своим. 20 сентября африканская армия все же взяла Санта-Олалью, несмотря на героическое сопротивление республиканцев, потери которых достигали 80 % личного состава. В самом городке было хладнокровно расстреляно 600 бойцов милиции, попавших в плен.
21 сентября Ягуэ захватил город Македа, из которого вели две дороги: одна на север — к Мадриду, другая на восток — к городу Толедо, средневековой столице Испании. Там, за толстыми крепостными стенами древней крепости Алькасар, с момента подавления мятежа в Мадриде держался пестрый гарнизон путчистов в составе 150 офицеров, 160 солдат, 600 гражданских гвардейцев, 60 фалангистов, 18 членов правой партии «Народное действие», 5 карлистов, 8 кадетов Толедского пехотного училища и 15 других сторонников мятежа. Всего у командующего этим отрядом полковника Мигеля Москардо было 1024 бойца, но за стенами Алькасара находилось также 400 женщин и детей, часть из которых были членами семей мятежников, а часть взятыми в заложники близкими видных деятелей левых организаций. У осаждавшей Алькасар милиции сначала не было артиллерии, и мятежники чувствовали себя вполне уверенно за стенами толщиной в несколько метров. У них имелось достаточное количество воды, много конины. Не было недостатка и в боеприпасах. В Алькасаре даже издавалась газета, и проводились футбольные матчи.
Милиция в Толедо тоже не отличались особой активностью. Ее бойцы сидели на площади перед Алькасаром, перебрасываясь с осажденными различными колкостями. Потом возникли импровизированные баррикады из всякого хлама, но все равно мятежники ранили и убили в перестрелках гораздо больше милиционеров, чем сами потеряли убитыми и ранеными.
Осада шла ни шатко, ни валко примерно месяц. За это время пропаганда мятежников сделала из «героев Алькасара» символ преданности высоким идеалам «новой Испании». Мола и Франко стали соревноваться в освобождении Алькасара, понимая, что тот из них кто первым достигнет крепости, станет бесспорным лидером мятежного лагеря. Уже 23 августа с помощью самолета связи Франко пообещал Москардо, что африканская армия придет на помощь вовремя. 30 июля тоже самое сигнализировал Мола, добавив, что его войска ближе к Толедо.
Быстрое продвижение путчистов с юга заставило республиканское командование активизироваться и в Толедо. В конце августа начался слабый, но все же артобстрел крепости: был выпущен один 155-мм и несколько 75-мм снарядов. Саперы прорыли подкоп под стены, чтобы заложить туда взрывчатку. Но республиканцев удерживало от решительного штурма наличие в крепости женщин и детей, которых «герои Алькасара» использовали в качестве живого щита.
9 сентября ставший уже подполковником Висенте Рохо, ранее служивший преподавателем в пехотном училище Толедо и знавший лично многих из осажденных, по приказу Ларго Кабальеро под белым флагом вошел в Алькасар, пытаясь добиться освобождения женщин и детей и сдачи гарнизона. Рохо с завязанными глазами провели к Москардо, но попытки воззвать к воинской чести полковника, запрещавшей насильственное удерживание женщин и детей, ни к чему не привели. 11 сентября с такой же миссией в крепость прибыл мадридский священник отец Васкес Камараса. «Добрый христианин» Москардо велел привести одну из женщин, которая естественно заверила, что находится в Алькасаре по доброй воле и готова разделить с гарнизоном его судьбу. Два дня спустя к стенам крепости подошел дуайен дипломатического корпуса, посол Чили, и снова просил Москардо отпустить заложников. Полковник послал на стену своего адъютанта, через громкоговоритель сообщившего дипломату, что все просьбы следует передавать через военную хунту в Бургосе.
18 сентября милиционеры взорвали под Алькасаром три мины, не причинившие большого вреда осажденным.