Помпей в скором времени действительно женился на Антистии. О его жизни после женитьбы ничего не известно. Но когда в 84 г. до н. э. Цинна готовился переправиться на Балканский полуостров для борьбы с Суллой, в его армии оказался и Помпей. Возможно, что, как и отец, он пытался сблизиться с всесильным тогда Цинной. Однако, не добившись этого, он еще до убийства Цинны покинул его армию и отправился, по-видимому, в Пицен, где располагались, как уже говорилось, его имения и жили наследственные клиенты Помпеев. Противостояние с Цинной и активное неприятие Гнея Папирия Карбона, ставшего одним из лидеров антисулланской коалиции (хотя тот некоторое время и оказывал ему покровительство), определили поведение Помпея в начавшейся гражданской войне. Когда в 83 г. до н. э. он узнал, что Сулла со своей армией высадился в Италии, он решил примкнуть к нему. В этой войне большинство италиков выступало против Суллы. Помпей решил использовать все свое влияние, чтобы не только не допустить присоединения пиценцев к врагам Суллы, но и набрать среди них дополнительные войска для него. В возрасте 23 лет он провозгласил себя полководцем, захватил город Ауксим и сделал его своим центром. По его приказу из города были изгнаны сторонники Карбона, а затем он стал набирать из окрестных жителей войска и снаряжение. Благодаря наследственному влиянию и богатству ему удалось в довольно короткий срок набрать за свой счет сначала один, а затем еще два легиона, т. е. 12–15 тысяч воинов, с которыми он и выступил навстречу Сулле. Значительную часть его воинов, видимо, составляли ветераны армии Страбона.