Близкие люди называли Якова "слабохарактерным". Вот что о нем пишет Б.Бажанов (бывший секретарь Сталина в 30-е годы): "На квартире Сталина жил и его старший сын - от первого брака - Яков. Почему-то его никогда не называли иначе, чем Яшка. Это был очень сдержанный, молчаливый и скрытный юноша... Вид у него был забитый. Поражала одна его особенность, которую можно назвать нервной глухотой. Он был всегда погружен в свои какие-то скрытые внутренние переживания. Можно было обращаться к нему и говорить он вас не слышал, вид у него был отсутствующий. [Эту особенность передал сыну отец. Вот что рассказывала жена И.В.Сталина, Надя: "Третий день молчит, ни с кем не разговаривает и не отвечает, когда к нему обращаются: необычайно тяжелый человек". - Примечание ред. ] Потом он вдруг реагировал, что с ним говорят, спохватывался и слышал все хорошо.
Сталин его не любил и всячески угнетал. Яша хотел учиться - Сталин послал его работать на завод рабочим. Отца он ненавидел скрытой и глубокой ненавистью. Он старался всегда остаться незамеченным, не играл до воины никакой роли. Мобилизованный и отправленный на фронт, он попал в плен к немцам. Когда немецкие власти предложили Сталину обменять какого-то крупного немецкого генерала на его сына, находившегося у них в плену, Сталин ответил: "У меня нет сына". Яшка остался в плену и в конце немецкого отступления был гестаповцами расстрелян".
И все же Яков был яркой личностью, но его личные качества все время подавлялись отцом, который не мог спокойно терпеть те же черты характера у Якова, которые были и у него.
Из протокола допроса немцами военнопленного старшего
лейтенанта Я.И.Джугашвили 18 июля 1941 г.:
"- Как же Вы попали к нам?
- Я, т.е. собственно не я, а остатки дивизии были окружены в районе Ласново.
- Вы добровольно пришли к нам или были захвачены в бою?
- Не добровольно. Я был вынужден.
- Вы были взяты в плен один или же с товарищами и сколько их было?
- К сожалению, совершенное вами окружение вызвало такую панику, что все разбежались в разные стороны. Видите ли, нас окружили, все разбежались, я находился в это время у командира дивизии.
- Вы были командиром дивизии?
- Нет, я командир батареи, но в тот момент, когда нам стало ясно, что мы окружены, - в это время я находился у командира дивизии, в штабе. Я побежал к своим, но в этот момент меня подозвала группа красноармейцев, которая хотела пробиться. Они попросили меня принять командование и атаковать ваши части. Я это сделал, но красноармейцы, должно быть, испугались, я остался один, я не знал, где находятся мои артиллеристы, ни одного из них я не встретил...".
Все близкие родственники первой жены Сталина - Екатерины Сванидзе были в хороших отношениях со Сталиным, бывали у него дома, на даче, вместе обедали, по впоследствии большинство их было репрессировано и расстреляно.
Брат первой жены И.В.Сталина, Александр Семенович Сванидзе, занимал различные высокие посты в советских учреждениях, в последние годы своей жизни, с 1935 по 1937 г., был заместителем председателя правления Госбанка СССР. Он и его жена Мария Анисимовна Сванидзе (еврейка по национальности) были репрессированы и погибли. А.С.Сванидзе был расстрелян 20 августа 1941 г., а его жена М.А.Сванидзе - З марта 1942 г.
М.А.Сванидзе была осуждена 29 декабря 1939 г. постановлением Особого совещания при НКВД СССР к восьми годам лишения свободы за то, что "скрывала антисоветскую деятельность своего мужа, вела антисоветские разговоры, осуждала карательную политику Советской власти и высказывала террористические намерения против одного из руководителей Коммунистической партии и Советского правительства".
3 марта 1942 года по тем же материалам Особое совещание при НКВД СССР вынесло постановление о расстреле М.А.Сванидзе, которое было приведено в исполнение в тот же день. Вместе с женой
А.С.Сванидзе была расстреляна его сестра Мария Семеновна Сванидзе (Марико). Сын А.С.Сванидзе - Джонрид (Иван) Сванидзе был осужден к ссылке на пять лет в 1948 году, откуда вернулся в 1956 году.
Второй женой И.В.Сталина была Надежда Сергеевна Аллилуева. Они встретились, когда ей было 17 лет, а ему 37. К этому времени он вернулся из ссылки после Февральской революции в 1917 году.
По семейному преданию Аллилуевых, в 1903 году Иосиф Сталин спас Надю Аллилуеву. когда она в двухлетнем возрасте, играя в Баку на набережной (семья её жила в то время в Баку), свалилась в море, и Сталин, которому тогда было 24 года, вытащил её из воды.
Вернувшись в Петроград, Сталин разыскал семью Аллилуевых, с которой был раньше знаком. Дом Аллилуевых, расположенный на окраине города, стал местом конспиративных встреч большевиков. В этом доме несколько дней от полицейских ищеек скрывался В.И.Ленин. Сталин жил в доме Аллилуевых почти как член их семьи, у него сложились хорошие отношения с сестрами Аллилуевыми - старшей Анной и младшей Надей, последней Сталин оказывал особые знаки внимания.
Надя, выросшая в семье профессионального революционера, сочувствовала большевикам и тоже увлеклась 37-летним Сталиным.