Язык химии

Синтетически можно получить биозы, не встречающиеся в природе. Некоторые из них могут найти практическое применение. Примером может служить синтетический стереоизомер лактозы, состоящий из остатков фруктозы и галактозы. Эта биоза была получена из лактозы в 1929 году и названа лактулозой; название составлено из терминов лактоза и левулоза (как и левулоза, она же фруктоза, лактулоза вращает плоскость поляризации света влево). Во второй половине ХХ века было показано, что лактулоза не расщепляется ферментами в верхних отделах желудочно-кишечного тракта. В результате она доходит в неизменном виде до толстой кишки, где усваивается полезными бифидобактериями. При этом угнетается рост и размножение патогенных микроорганизмов. Этот эффект используется для лечения дисбактериозов толстой кишки. Одновременно лактулоза является слабительным.

Из трисахаридов наиболее известный – рафиноза (другое написание раффиноза, от фр. raffiner – «очищать»), самый распространенный после сахарозы олигосахарид растений. Рафиноза содержится в небольшом количестве в сахарной свекле, но на вкус она совсем не сладкая. Довольно много рафинозы в горохе. Этот трисахарид не переваривается в желудке и вызывает усиленное образование кишечных газов. Молекула рафинозы состоит из остатков галактозы, глюкозы и фруктозы. Соединение из первых двух моносахаридов называется мелибиозой, которая, очевидно, сладкая, поскольку по‑гречески meli (а на латыни mel) – «мед». Тот же корень – в названии трисахарида мелецитозы

(другое написание – мелицитоза), а также в другом названии рафинозы – мелитриоза.

Из тетрасахаридов наиболее изучена содержащаяся в манне маннеотетроза. Молекула маннеотетрозы состоит из остатков галактозы (двух ее молекул), фруктозы и глюкозы. Другое название этого углевода – стахиоза, поскольку вещество содержится в клубнях растения Stachys tuberifera.

Если к молекуле углевода присоединен неуглеводный фрагмент, образуется уже упоминавшийся гликозид. Гликозиды очень распространены как в животном, так и в растительном мире, и их название часто отражает источник нахождения. Так, арбутин найден в листьях толокнянки (Arbutus uvaursi), салицин содержится в больших количествах в коре ивы Salix purpurea, рутин

 – в руте душистой (Ruta graveolens), индикан – в растениях рода Индигофера.

Очень интересно строение встречающихся в природе циклодекстринов – макроциклов из 6, 7 или 8 остатков глюкозы. Циклодекстрины образуются при ферментативном гидролизе крахмала – полисахарида (С₆Н₁₀О₅)_n. При обычном же гидролизе горячей водой образуются линейные осколки – декстрины (лат. dexter – «правый», по направлению вращения плоскости поляризации света). Вещества, содержащие разветвленные цепи из остатков глюкозы, называются декстранами, их молекулярная масса может достигать десятков миллионов! Частично гидролизованные декстраны используются как заменители плазмы крови (препарат полиглюкин).

Слизистую консистенцию имеют мукополисахариды

(от лат. mucus – слизь), в составе которых содержатся также аминосахара и уроновые кислоты. К мукополисахаридам относятся гепарин и гиалуроновая кислота. Гепарина много в сердце, мышцах, печени, откуда и происходит его название (от греч. hepar – «печень»; отсюда и гепатит). Даже ничтожные количества гепарина предотвращают свертывание крови, то есть он служит природным антикоагулянтом (лат. coagulatio – «сгущение, свертывание»). Важным компонентом ряда биологических жидкостей является гиалуроновая кислота. Она содержится, например, в синовиальной жидкости в суставах. Именно в этой жидкости возникают кавитационные пузырьки, из‑за которых суставы могут щелкать. Первая часть названия этой кислоты происходит от греч. hyalos – «прозрачный камень, стекло»: впервые гиалуроновая кислота была выделена в 1934 году Карлом Мейером (1899–1990) и его сотрудником Джоном У. Палмером из стекловидного тела глаза.

К высокомолекулярным полисахаридам относится также целлюлоза (клетчатка) – главная составная часть растительных клеток (лат. cellula – «маленькая комната, клетка», уменьшительное от cella – «жилая комната»). Отсюда и целлофан

(от «целлюлозы» и греч. diaphanes – «просвечивающий, прозрачный»; phanos – «светлый»), и целлулоид, и даже целлюлит. Для получения искусственных волокон целлюлозу сначала превращают в растворимые ксантогенаты (греч. xanthos – «желтый»), из которых готовят вискозные растворы. Любопытно стандартное сокращение широко применяемого в качестве флотационного агента этилксантогената натрия – sex (от англ. sodium ethyl xanthate). И это не единственный «секс» в химии (см. Тиофен).