Язык химии

С одним из пахучих кетонов – карвоном (это производное циклогексенона) произошла примерно такая же история, как и с цитралем (который оказался смесью гераниаля и нераля). Карвон был известен давно. Это вещество с очень сильным ароматом (человеческий нос способен почувствовать его при содержании в воздухе всего 17 миллионных долей миллиграмма в литре). Карвон выделяли из тмина (Carum carvi), в масле которого его содержится около 60 %. Однако точно такое же соединение с тем же строением молекулы было выделено из масла мяты колосовой (Mentha viridis), она же мята курчавая. В этом растении содержание масла достигает 70 %. Каждый согласится с тем, что запахи мяты и тмина вовсе не одинаковы. Оказалось, что на самом деле карвонов два, а их молекулы являются стереоизомерами. Чтобы понять, о каком карвоне идет речь, их называют «правым», или d-карвоном (от лат. dexter – «правый»), и «левым», или l-карвоном (laevus

 – «левый»). Различие в запахе этих соединений показывает, что рецепторы в носу, ответственные за восприятие запаха, также должны быть хиральными.

В сосновых почках (а также в эфирных маслах ряда других растений, в том числе цитрусовых) содержится еще одно пахучее вещество. Его назвали эукарвоном (другое название эйкарвон, греческий префикс означает «хороший»). По строению он относится к семичленным непредельным циклическим кетонам. В эфирных маслах содержится и соответствующее предельное соединение, эукарван (эйкарван). В эфирном масле гималайского кедра (англ. Himalayan Cedarwood) содержатся химачалены, в молекулах которых имеются сочлененные семи– и шестичленные циклы. Этот термин происходит от слова «Химачала» (дословно «снежные горы», от санскр. hima – «снег» и achala

 – «гора») – одного из названий Гималаев на санскрите.

Некоторые циклические кетоны также имеют тривиальные названия. Так, суберон (циклогептанон) назван по субериновой кислоте, из производных которой он был синтезирован. Очень интересен с химической точки зрения 1,3,5‑циклогептатриен (тропилиден), поскольку образует катион тропилия, обладающий ароматическими свойствами (см. ниже). Название этого углеводорода произведено от атропина – алкалоида, содержащегося в красавке (Atropa belladonna). Название же этого ядовитого растения происходит от имени одной из трех мойр (греческих богинь судьбы) Атропос. Ее имя значит «неотвратимая»: эта богиня неотвратимо приближает будущее. По-гречески tropos – «поворот, направление» (отсюда, кстати, и «тропики» – наибольшая географическая широта, на которой солнце может быть в зените, и даже «тропа» и «тропинка» – от древнего индоевропейского корня, означающего «ступать, ходить мелкими шажками»). Однако от атропина до тропилидена путь неблизкий. Сначала при щелочном гидролизе атропина получается соль троповой кислоты и азотсодержащий спирт тропин, дегидратация которого приводит к трициклическому тропидену, который в несколько стадий можно превратить, наконец, в тропилиден. Оптический изомер атропина называется гиосциамином;

это тоже алкалоид, который содержится в семенах и соке белены черной (Hyoscyamus niger). Гиосциамин содержится также в листьях дурмана обыкновенного, латинское название которого Datura имеет индийское происхождение (dhattūra). От атропина произведено также название алкалоида гоматропина (сокращение от «гомоатропина»).

Макроциклические кетоны с 15–17 атомами углерода содержатся в мускусе (в нем найдено и множество других соединений, в том числе упоминавшиеся лактоны). мускус добывают из выделений желез мускусной кабарги и некоторых других животных. Название этого вещества происходит от санскритского muska – «мошонка» и буквально означает «мышка» (уменьшительное от mus

 – «мышь»; как видим, слова по звучанию близки к русским). Железа кабарги похожа на яички самцов, что и дало ей такое название; в Европу же слово «мускус» проникло через Персию. В мускусе содержится макроциклический кетон мускон. Еще один пахучий 17‑членный циклический кетон циклогептадеканон называется циветоном (цибетоном), поскольку он содержится в цибете – веществе, выделяемом железой виверры цибетовой (Viverra civetta). Это также одно из самых древних душистых веществ. А непредельный 17‑членный углеводород циклогептадецен называется цибетаном. В секрете желез некоторых грызунов содержится циклопентадеканон, названный экзальтоном. Конечно, природные 15‑членные циклы – своего рода экзотика, однако к названию экзальтона это отношения не имеет; просто одно из значений английского слова exaltation – «усиление запаха» в парфюмерии. Соответственно, лактон гидроксипентадециловой кислоты назвали экзальтолидом.