«Буллз» заполучили Кукоча на драфте 1990 г. Ему тогда был всего 21 год. Возникли трудности с заключением контракта. В Европе Кукоч считался суперзвездой, и ему очень хорошо платили. Семья его жила в Югославии, раздираемой гражданской войной. Невеста Тони (впоследствии она стала его женой) ни малейшего желания переезжать в Штаты не испытывала. Кукоч заколебался, подписывать ли контракт с «Буллз » или нет. Но Краузе вцепился в него мертвой хваткой. Осыпал его подарками, втолковывал ему, что значит играть в сильнейшем клубе НБА. Сумма обещанного контракта превосходила гонорары таких игроков, как Пиппен, что осложняло атмосферу в клубе. Многие чикагские баскетболисты испытывали чувство обиды: Краузе увивается вокруг этого иностранца, который не доказал еще, что может играть в НБА, а с ними, чемпионами лиги, всегда подчеркнуто холоден. Краузе словно бы помешался на Кукоче, а у игроков «Буллз» росло недовольство своими контрактами и закипало раздражение к чудо-хорвату.
Когда Краузе попросил Джордана позвонить Кукочу в Европу и все же уговорить его переехать в Америку, Майкл холодно ответил, что он не владеет югославским языком. То, что Кукоч не впишется в состав «Буллз», стало ясно во время Олимпиады-1992, когда американская «Дрим Тим » играла против сборной Хорватии. Пиппен и Джордан сражались с Кукочем, словно это была вендетта. Хорваты потерпели сокрушительное поражение. А люди, знавшие закулисную жизнь баскетбола, прекрасно поняли, что настоящей мишенью Джордана и Пиппена был не Кукоч, а Краузе.
Так или иначе, со временем Кукоч за немалую цену выкупил свой дорогостоящий европейский контракт и переехал в Америку. Как раз в тот момент Джордан временно ушел из баскетбола. Услышав эту новость, Кукоч расплакался. Чтобы утешить его, Краузе обещал ему золотые горы.
После ухода Хораса Гранта, возвращения Майкла Джордана и поражения «Буллз» в Орландо в финальной серии Восточной конференции стало очевидно, что команде нужен «великан», владеющий точным броском и умеющий выигрывать подборы. «Нью-Джерси» предложил «Буллз» сделку: он забирает у чикагцев Кукоча, а взамен отдает Деррика Коулмэна. Коулмэн, игрок очень талантливый и высокооплачиваемый, имел, как все, свои недостатки. Ему не хватало физической мощи и преданности интересам команды. Репутацию он обретал не искусной игрой, а вечными склоками с тренерами. Вот один из примеров. Когда тренеры потребовали от Деррика, чтобы он во время переездов команды одевался, как принято в клубе, он тут же подписал чек на большую сумму, чтобы покрыть все штрафы за весь сезон за «неправильную форму дорожной одежды». Деррик был ростом 6 футов 10 дюймов и весил 240 фунтов. Когда на него находило вдохновение, он отлично играл в защите, постоянно выигрывал подборы и неплохо бросал по кольцу. И пусть такие моменты были редки, но все же он оставался грозным игроком. Во всяком случае, в нападении он действовал намного эффективнее Гранта. Джексон был уверен, что впишет Коулмэна в свою схему. Деррик играл в очень слабом клубе, а в «Буллз», команде-чемпионе, да еще под неусыпным оком Майкла Джордана талант его раскроется по-настоящему. Короче говоря, Джексон одобрял предполагаемую сделку с «Нью-Джерси». Ввиду дорогостоящего контракта Коулмэна (а он получал 7 миллионов долларов в год) у «Буллз» возникли некоторые юридические трудности, но, как полагал Джексон, если Краузе готов пойти на сделку, он найдет уловку. Однако Краузе не согласился на обмен, после чего Джексон понял, что им никогда не избавиться от Кукоча.
В сезоне 1997/98 г. Кукоча все чаще одолевали приступы депрессии. Если в первое время в Чикаго он часто ходил обедать в рестораны в компании с другим игроками – в особенности с Лонгли, Уэннингтоном, Керром и Бухлером, то со временем он стал избегать их общества. Иногда его вытаскивали куда-нибудь силком, но товарищи замечали, что мысли его где-то далеко. Да, Тони был явно не в своей тарелке. Обедать с ним не доставляло никакого удовольствия, и его больше не приглашали разделить трапезу. Кукоч испытывал какой-то безотчетный внутренний страх, и партнеры, испугавшись, что он на грани нервного срыва, стали подбирать к нему ключи.