В середине XV в. здесь поселились мусульмане из клана Хаимкани (Khaimkani), которые основали два княжества в Джхунджхуну и Фатехпуре. К XV в. относятся упоминания о некоем правителе-рао Сикара Шекхе (1433–1488) из раджпутского клана Качвахов, именем которого впоследствии и был назван весь район.
Местные правители поощряли купцов селиться в Шекхавати, обеспечивая им защиту, покровительство и меньшие, чем в других районах, налоги. Многие купеческие семьи из Марвара, области на юго-западе Раджастана, обосновались здесь. Однако расцвет торговых городов, когда началось массовое строительство купеческих особняков-хавели, пришелся на период появления здесь британцев в конце XVIII – 1-й пол. XIX в.
В 1730 г. Сардул Сингх (Sardul Singh) из раджпутского клана Шекхават (возможно, потомок Шекхи) захватил Джхунджхуну, а через два года вместе с братом подчинил себе Фатехпур. Это дало ему возможность объединить разрозненные земли Шекхавати.
С развитием транспортных путей в Британской Индии караванная торговля через Шекхавати стала приходить в упадок. Постепенно крупные и хорошо известные в Индии купеческие семьи, такие, как Гоенка, Поддар, Сингхания, Бирла, Руия стали переселяться в основанные британцами портовые города Калькутту и Бомбей. При этом они приезжали в Шекхавати на отдых, посылали жившим здесь родственникам деньги и, соревнуясь друг с другом, строили особняки-хавели, храмы, школы. Со временем распространилась практика украшать хавели яркими фресками. Так на стенах хавели появились иллюстрации на темы индийского эпоса и технических достижений того времени: воздушные шары, автомобили, поезда, пароходы, самолеты, мотоциклы, а также различные батальные и бытовые сцены, включая отдых на европейских курортах.
После обретения Индией независимости купеческие семьи все реже приезжали в Шекхавати и даже забрали остававшихся здесь родственников в крупные города-мегаполисы. Города и деревни Шекхавати расположены достаточно компактно, в качестве базы для однодневных экскурсий по Шекхавати обычно используют Мандаву и Навальгарх.