Гудериану была поставлена задача взломать оборону Брянского фронта и двигаться на Тулу через Орел -г- Брянск. 30-сентября его дивизии перешли в наступление. Несмотря на то что командование Брянского фронта было предупреждено о готовящемся ударе, Гудериану удалось быстро рассечь фронт на три части. Уже 3 октября был взят Орел. В окружение попали две армии (3-я и 13-я - в третий раз!). 6 октября немцы заняли Брянск. Казалось, что повторится летняя история. Но сил у немцев уже не хватало. 50-я армия сумела выскользнуть из клещей, отойти к Туле и занять оборону вокруг города. 3-я и 13-я армии, хотя и понесли потери, смогли пробиться сквозь неплотное танковое кольцо и заняли оборону на правом фланге наступающих немецких войск. Период быстрых побед на этом закончился. Авангарды Гудериана неожиданно были атакованы в узком дефиле у Мценска. Несколько дней танки и мотопехота пытались пробиться на Тулу по зажатому лесами шоссе, по обочинам которого развернулась танковая бригада М.Е. Катукова. Танкисты уже не спешили бросаться в раскрывающие себя атаки, а стали применять тактику засад, поджидая момента, когда колонны противника двигались по дороге. По существу, используя такую тактику, Катуков обстреливал новобранцев, прекрасно понимая, что они потерпят поражение в открытом бою с опытными немецкими танкистами {10}. Вместе с подошедшими стрелковыми частями Катукову удалось задержать дивизии Гудериана до 19 октября. Немцы сумели вытеснить обороняющихся, лишь подтянув крупные силы. В конце октября части Гудериана подошли к Туле, но взять город уже не смогли.
29 сентября Клейст начал наступление от Днепропетровска к Азовскому морю в тыл Южному фронту. Но окружить его было очень сложно, потому что Южный фронт уже отошел с западного берега Днепра. Получалось, что 1-я танковая группа наступала как бы вдоль линии Южного фронта, что давало последнему время на отступление. На этот раз Сталин не стал упрямиться, и 9-я, 12-я и 18-я армии Южного фронта своевременно начали выводиться из-под флангового удара немцев. Однако Клейст вновь совершил чудо, как под Уманью. Его дивизии, уже три месяца сражавшиеся без сколь-нибудь продолжительного отдыха, смогли быстро сломать оборону отчаянно защищавшейся 12-й армии, прикрывавшей отход фронта.
7 октября 1-й танковой группе удалось соединиться с 11-й армией, наступавшей вдоль Азовского моря. Но сил у немцев было явно недостаточно, чтобы двумя армейскими корпусами 11 -и армии и одной танковой группой полностью разгромить три советские армии. Поэтому из окружения смогли выйти основные силы 9-й и 18-й армий, и захватить по-настоящему крупных трофеев не удалось. Было объявлено о пленении 107 тыс. человек, захвате 212 танков и 672 орудий. Преследуя отступающих, 1-я танковая группа 17 октября заняла Таганрог, но была остановлена на реке Миус.
Наступали и соседние 17-я и 6-я армии группы армий "Юг". Им было легче, потому что в связи с разгромом фланговых фронтов - Брянского и Южного - 15 октября Ставка приказала Тимошенко выровнять линию, отведя к 30 октября войска Юго-Западного фронта примерно на 200 км на линию Касторное - Старый Оскол Валуйки - Купянск - Красный Лиман. 24 октября был оставлен Харьков. Но наступательный потенциал противника стал иссякать. Три-четыре сотни танков Клейста - это слишком маленькая ударная мощь для 700-километрового фронта. Германские войска за счет своего качества еще одерживали победы. Так, в октябре - ноябре 11-я армия овладела почти всем Крымом, наголову разбив оборонявшую полуостров 51-ю отдельную армию. Однако на большее уже не хватало сил. Но тут Клейст совершил еще одно усилие. В условиях сильнейшей распутицы, непрерывно маневрируя, его дивизии после упорных боев 21 ноября овладели Ростовом. Хотя ненадолго, всего на неделю. У группы армий "Юг" резервов не было. К советской стороне они поступали постоянно. На месте разбитых фронтов и разгромленных армий тут же возникали новые. Ростовская операция была последним чудом измочаленных дивизий Клейста. Воевать пять месяцев без отдыха, без оперативной паузы, перемолов на своем пути шесть механизированных корпусов Красной Армии с их несколькими тысячами танков, участвуя в окружении восьми общевойсковых армий двух фронтов, ни разу нигде не отступив (а частям других танковых групп это делать иногда приходилось), пройдя по плохим дорогам около 2 тыс. км, форсировав большое количество рек и речушек, - это достижение, состязаться с которым вряд ли могли даже дивизии Гудериана. Эвальд фон Клейст совершил в 1941 г. практически невозможное и ни одной другой танковой армией мира больше не повторенное. Недаром советская историография старалась как можно меньше касаться дел 1-й танковой группы. Взяв Клейста в плен в 1946 г., из СССР его больше не выпустили. Он умер в заключении в 1954 г.