Тем временем сын свергнутого Магнуса, который заменил своего отца в 1362 г. на престоле Норвегии, Хакон VI женился на младшей дочери Вальдемара IV Аттердага, Маргрете (Маргарите). Ее сыну Олафу, родившемуся через семь лет, было всего девять, когда Хакон умер, лишь на четыре года пережив своего датского тестя. В результате Олаф был провозглашен королем Норвегии и Дании, с Маргрете в качестве регента. В 1387 г. Олаф в возрасте шестнадцати лет внезапно умер, что породило беспочвенные слухи, будто его отравила собственная мать. Вдобавок в то же время распространилось такое же ничем не подтвержденное, противоречивое предположение, будто мальчик выжил. Это утверждение угрожало в дальнейшем положению Маргрете, и вскоре проблему решили, посадив самозванца на кол. Однако, хотя Норвегия признала Маргрете своей королевой, датчане отказывались принять женщину-правителя, и поэтому в Дании она оставалась регентшей, взяв титул «всемогущей леди и госпожи». Два года спустя Альбрехта Мекленбургского свергли в Швеции, и, пока страна искала нового короля, Маргрете выбрала наследником своего юного внучатого племянника Богуслава Померанского. Он, чтобы угодить шведам, взял имя Эрик и был признан их монархом. Хотя это сделало Эрика официальным правителем трех скандинавских стран, его двоюродная бабка сохранила свою власть во всем, кроме имени, и именно она решила укрепить союз, вызвав представителей трех стран в город Кальмар, где они официально дали согласие объединить королевства под одним правителем. В результате Кальмарская уния 1397 г. просуществовала более 120 лет, несмотря на случайный перерыв, вызванный провозглашением независимости Швеции, которую отмечает скульптура святого Георгия в Стокгольме, созданная Нотке (см. генеалогическое древо «Скандинавские правители XIV–XV вв.» на с. 5).
На протяжении всего этого периода было широко распространено пиратство с опорными пунктами в таких городах, как Росток и Висмар, откуда люди отправлялись грабить проходящие корабли или атаковать местные прибрежные города. Маргрете страдала от этих нападений, но от Ганзы почти совсем не получала помощи, поскольку некоторые из участников видели в Дании основного конкурента. Одними из самых диких и успешных флибустьеров (разбойников) были витальеры, или виталийские братья, которые из поставщиков провизии превратились в отъявленных головорезов. Они представляли серьезную угрозу, напав на остров Борнхольм в 1391 г., разорив Берген в 1393 г., а в следующем году захватив Готланд. Позже они разместили свой лагерь в Висбю и продержались там в течение четырех лет. В конце концов рыцари Тевтонского ордена при поддержке некоторых ганзейских городов отправились на 84 кораблях из Данцига, и после осады города им удалось прогнать пиратов и занять место для себя. Десять лет спустя тевтонские рыцари продали сильно разрушенный ими Висбю обратно Кальмарской унии.
Хотя Ганза временами довольствовалась тем, что пираты нападали на их соперников, в ряде случаев они отдавали себе отчет в неблагоприятном влиянии виталийских братьев на ее дела, поэтому в 1401 г. флот Гамбурга разгромил их, взяв в плен около семидесяти витальеров и публично казнив их во главе с харизматичным предводителем Клаусом Штертебекером. По легенде, он получил свое прозвище за способность выпить залпом четыре литра, и его все еще помнят в его родном городе Висмаре. Для некоторых он стал народным героем – это обстоятельство объясняет похищение его черепа из Музея истории Гамбурга. Однако даже после такого разгрома Виталийское братство не успокоилось, и пиратство продолжалось вплоть до 1440-х гг.
Маргрете внезапно умерла в 1412 г. во время визита на фьорд Фленсборг, который сегодня представляет собой границу между Данией и Германией. Выдающаяся женщина, она была регентом 36 лет и фактическим правителем Кальмарской унии с 1397 г. Ее объединение трех скандинавских стран было политически проницательным шагом, который упрочил их положение и сделал их силой, с которой необходимо считаться, в период, когда территория находилась под существенным давлением Ганзы. За пределами своей страны, избегая участия в ненужных войнах, тем не менее она вернула ранее потерянные земли, а у себя на родине использовала власть, чтобы поддерживать мир и порядок в той степени, с которой ее преемники сравниться не смогли. Сперва Маргрете была похоронена в церкви монастыря в Соре на датском острове Зеландия. На следующий год ее тело перенесли в Роскилле, около 45 км на северо-восток, где похоронили в роскошном бело-голубом саркофаге за высоким алтарем собора.