Растущая группа торговцев, которая сформировалась вокруг Балтийского и Северного морей, называется Ганзейским союзом. Хотя на самом деле это была не настоящая лига, а скорее свободная ассоциация купцов, которые со временем стали членами отдельных гильдий, которые имели дело с различными товарами. Это сотрудничество не имело ни даты начала, ни даты конца, а количество задействованных мест никогда не было точным, поскольку города, поселки и небольшие торговые посты присоединялись и уходили в разное время. К XIII в. несколько городов объединились, в том числе Ревель (Таллин), Рига и Росток на Балтике, а в Северном море Бремен и соседний Киль под руководством Любека, с одной стороны, и Гамбург – с другой. Между тем отдаленные территории страны, поселки и города на крупных реках стали присоединяться к союзу, одним из первых выступил Кёльн, который свободно торговал с Англией до Нормандского завоевания. Со временем английские короли расширили права этого города, так что в 1157 г., за два года до основания Любека, купцы Кёльна стали первыми официальными иностранными торговцами в Лондоне. Позже его привилегии увеличил Ричард Львиное Сердце, который по возвращении из Третьего крестового похода посетил город вскоре после освобождения из годичного заключения у герцога Австрийского. Затем, в 1266 г., племянник Ричарда Генрих III включил в хартию Гамбург и Любек, и три города – теперь корпорация – начали открывать новые английские хранилища. Именно тогда они впервые стали называться немецким словом Ганза, возможно происходящим от скандинавского обозначения компании, но этот термин не использовался в Балтийском регионе еще 100 лет. С этого периода богатство купцов росло, со временем став настолько огромным, что Эдуард III брал деньги на военные расходы в Кёльне под залог драгоценностей из королевской казны.
Помимо совместной торговли, одной из целей новой ассоциации было обеспечение взаимной защиты. Торговля велась на коггах, похожих на драккары викингов, хотя более крупный ганзейский когг мог перевозить больше грузов; иногда они достигали 30 метров в длину. Команда (экипаж) подчинялась капитану и его офицерам на борту, которые за различные правонарушения могли налагать серьезные наказания, включая протаскивание под килем. В военное время такой когг превращался в своего рода замок, из которого лучники имели возможность стрелять по врагу. Обшитые внакрой досками из балтийского дуба, они имели плоское дно, что позволяло подходить совсем близко к берегу и находить больше укрытий во время шторма, не говоря уже о лучшей защите от постоянной угрозы пиратов. Кроме того, во избежание крушений и помощи навигации в период до появления соответствующих карт вдоль береговой линии позже поставили маяки. Наконец, для большей безопасности суда Ганзы путешествовали в составе флотилии, но разные города и поселки отличались флагами и парусами с изображением своих гербов, окрашенных в белый и красный цвета, за исключением Риги с ее белым и черным цветом. До конца XIV в. когги с квадратными парусами не могли ходить против ветра, поэтому путешествие определялось его (ветра) направлением. Кроме того, в зимние месяцы, желая избежать ненужных опасностей, они оставались в порту, предпринимая вылазки только тогда, когда возникала потребность в двух жизненно необходимых продуктах – рыбе и пиве. Эта практика стала официальной после сейма 1391 г., который призвал прекратить выход в море в период с начала ноября, от дня святого Мартина до начала февраля, когда отмечали Сретение Господне.
В конце XII в., когда Ганза начала обгонять викингов в торговле, другая организация стала утверждаться в Балтийском регионе. Первоначально тевтонские рыцари намеревались предпринять северный крестовый поход против все еще господствующих в регионе местных язычников. Хотя в первую очередь это касалось религиозного обращения, рыцари в той же степени, если не больше, стремились к территориальной экспансии, захвату (зачастую с особой жестокостью) обширных территорий, которые сегодня относятся к Эстонии, Латвии, Литве и северу Польши. Хотя в 1202 г. племянник папы римского рижский епископ Альберт основал орден братьев меча (орден меченосцев), всего семнадцать лет спустя разнузданность рыцарей ордена заставила его обратиться за помощью к королю Дании Вальдемару II. Впрочем, у короля были свои планы, и после личных переговоров с рыцарями он предательски вторгся в Эстонию, захватив земли для себя. Согласно местной легенде, во время битвы за Таллин ситуация изменилась в пользу датчан, когда их флаг якобы спустился с неба, и Таллин стал использовать штандарт, похожий на национальный флаг Дании