Страх Божий начало мудрости: с жизнью, проводимой в постоянной молитве, Августин связывал самосозерцание, которое привело его как ученика неоплатоников и Павла к новой психологии и теологии. Он стал «вторым Аристотелем», сделавши душевную жизнь исходной точкой для рассуждения о мире. Он первый окончательно расстался с наивно-объективным и, вместе с тем, антично-классическим настроением и, таким образом, уничтожил остатки политеистического миросозерцания. Он – первый монотеистический теолог (в строгом смысле слова), среди отцов церкви, так как он поднял неоплатоническую философию выше ее самой. Не будучи невеждой в области объективного познания мира, он хотел, однако, знать только две вещи: Бога и душу; его скептицизм разрушал мир явлений; но в бегстве от явлений и в болезненной борьбе факты внутренней жизни остались для него фактами. Пусть не существует ни зла, ни блага; страх перед злом, однако, несомненно существует. Исходя отсюда, т. е. путем психологического анализа, можно найти душу и Бога и набросать общую картину мира. Исходя отсюда, скептик может достигнуть познания истины, которой жаждет душа.
Основная форма душевной жизни есть искание наслаждения (cupido, amor), т. е. искание благ. Все побуждения являются лишь выражениями этой основной формы (как возбуждаемость и активность) и относятся к области как духовной жизни, так и чувственной. Воля связана с этими стремлениями, но является, однако, силой, стоящей над чувственной природой (Августин не детерминист). Фактически, правда, она связана с чувственными побуждениями и потому не свободна. Теоретическая свобода воли превратится в действительную только тогда, когда основным мотивом для воли станет cupiditas (amor) boni, т. е. только добрая воля свободна. Нравственная добродетель и свобода воли совпадают. Истинно свободная воля обнаруживает свою свободу в стремлении к добру (beata necessitas boni). Эта скованность есть свобода, так как она освобождает волю от господства низменных побуждений и осуществляет назначение и стремление человека к истинному бытию и жизни. В привязанности к добру осуществляется, таким образом, высшее стремление и истинная цельность человека, тогда как следуя низменным страстям, он раскалывается. Для этой мысли Августин требовал общего признания, так как он знал, что всякий сосредотачивающийся в себе человек должен с ней согласиться. Августин сочетал с ней выводы неоплатонической космологической спекуляции, но на ней сказывалась вся сила простого величия живого понятия Божества и приводила искусственно полученные элементы учения о Боге к простейшему Его исповеданию: «Бог неба и земли есть любовь; он – спасение души; кого же ей бояться?»
Идя по пути неоплатонической спекуляции (указывая на отсутствие бытия в явлениях и постепенно устраняя низшие сферы чувственного и постижимого), Августин пришел к сознанию единого неизменяемого вечного бытия (бестелесная истина, духовная субстанция, неизменяемый свет). И только это высшее бытие соответствует простоте высшего объекта стремления души. Только это высшее бытие есть действительно существующее; так как всякое другое бытие содержит в себе небытие, поэтому не может существовать и действительно погибает. Но его можно понимать с другой стороны и как раскрытие единой субстанции, как излучающееся из нее творение, и при этой точке зрения снова появляется в эстетической форме уничтоженное метафизикой явление, и возвращается интерес к нему. Но такое понимание природы является только основанием для августиновского чувства. Он не отдается ему и сейчас же переходит к наблюдению, что душа стремится к этому высшему бытию и ищет его во всех низших благах с упорной и благородной страстностью, но все же не решается его обрести. Здесь перед ним встает страшный парадокс, который он называет «чудовищем», что воля на самом деле не хочет того, чего она хочет, или, по крайней мере, чего она, по-видимому, хочет. Со всей силой чувства ответственности ощущал Августин это положение, которое на этот раз не смягчалось для него никаким эстетическим соображением, вообще свойственным ему (мир, как свет и тень, как «pulchrum», как отражение полноты жизни всеединого). Здесь метафизика превращалась у него в этику. Под влиянием чувства ответственности Бог (высшее бытие) представлялся ему как высшее благо, а покоряющая себе волю эгоистическая индивидуальная жизнь как зло. Это высшее благо является не только вечным местом покоя для мятущегося мыслителя или опьяняющим наслаждением жизнью для ищущего жизни смертного, но выражением для долженствующего быть, для того, что должно быть преобладающим и основным мотивом воли, должно дать ей свободу и тем самым силу подняться над сферой природы, освободить непреклонное стремление человека к добру от misera necessitas peccandi – того, что должно быть выражением блага. Таким образом, понятие блага освободилось у него от всего, что привносил в него рассудок и от всех евдемонистических внешних оболочек. И для этих своих мыслей он требовал общего признания.