Его вторжение в Грецию оказалось легким, так как немало греческих городов предпочли поменять сторону, а не сражаться. Греческий философ Исократ, теперь уже девяностолетний, оставил свои надежды на добровольное взаимодействие греков; но он следовал своему «Панегирику» в речи, названной «К Филиппу», в которой просил македонского царя принять лидерство.
Ассоциация греческих городов, которые следили за усыпальницей в Дельфах, последовала совету Исократа и пригласила Филиппа в Грецию. Афины попросили Спарту о помощи против вторжения, но Спарта не захотела иметь ничего общего с бывшим врагом. Поэтому когда армия Филиппа пришла, наконец, с севера, Афины смогли выставить совсем немного союзных сил — в основном из Фив и из городов Беотии.
Армии встретились жарким летом 338 года на равнине у Херонеи. Самое полное описание этой битвы донес до нас Диодор Сицилийский:
На самом деле битва при Херонее была не слишком кровопролитной по количеству жертв. Погибло около тысячи афинян — немалое число для одной битвы, но незначительное по сравнению с потерями за все годы войны. Она замечательна еще по двум причинам: во-первых, Херонея стала первым опытом Александра в качестве главнокомандующего, во вторых, знаменовала конец греческой эры. Греческие города-государства никогда больше не были снова свободны от власти империи.
Филипп, который, без сомнения, понимал, что не может вечно сражаться за лояльность остальных греческих городов, теперь сменил тактику. Он обращался с Афинами с большим уважением, освободил пленников и даже выделил почетный караул, чтобы доставить погибших афинян в город.29
Афиняне, строя хорошую мину при плохой игре, сделали вид, что Филипп стал теперь другом Афин.