Еще более крупные силы были направлены Афинами в Сицилию в 415–413 гг. до н. э., а война с Сиракузами и их союзниками велась с особым ожесточением. Однако Сиракузы вышли победителями в этой изнурительной войне. Афинский флот, состоявший из 200 триер, был разбит, афинянам пришлось снять осаду города, а войско, отступившее в глубь острова, было полностью уничтожено. Сиракузы отстояли свое существование, но были сильно истощены этой напряженной борьбой. Военные действия потребовали больших материальных и человеческих затрат. В Сиракузах усилились экономические трудности, начались столкновения между рядовой массой гражданства и киллириями (потомками местного населения, получившими права гражданства) и аристократами, крупными землевладельцами — гаморами, торгово-ремесленной знатью. В Народном собрании соперничали вожди демократической группировки Диокл и сиракузской аристократии Гермократ. Опираясь на поддержку демоса, Диокл провел важную демократическую реформу выборной системы, которая расширяла права рядовых граждан. Теперь в Сиракузах, как и в Афинах, должностные лица избирались из нескольких кандидатов с помощью жребия, что исключало какое-либо давление на ход выборов со стороны влиятельных аристократов.
Однако успехи сиракузских демократов не были полными. В условиях постоянных войн, которые пришлось вести и за гегемонию в Сицилии, и за свое существование (например, с Афинами), в политической системе Сиракуз значительную роль играли военные элементы. Так, для централизации командования, необходимой в условиях афинского вторжения, сиракузцы пошли на учреждение коллегии из трех стратегов — автократоров вместо обычной коллегии из 15 стратегов. Большое значение имела должность командующего флотом — наварха. Росту политического влияния военных элементов способствовала также угроза со стороны усиливающегося Карфагена, который попытался использовать ослабление Сиракузской государственности в конце V в. до н. э. С 409 по 405 г. до н. э. карфагенские войска несколько раз вторгались на территорию Сицилии и подвергли страшному разгрому такие крупные центры, как Селинунт, Гимера и Акрагант. Попытки сиракузской демократии возглавить сопротивление Карфагену не увенчались успехом. Командующий сиракузскими войсками Диокл потерпел несколько поражений, что пошатнуло положение возглавляемой им демократической группировки. Вождь сиракузских аристократов Гермократ попытался силой захватить власть, но потерпел неудачу и был убит. В этих сложных условиях внутреннего разброда и военных поражений верховную власть в Сицилии захватил молодой и честолюбивый сиракузец Дионисий, объявленный стратегом — автократором, и в Сиракузах был установлен тиранический режим, пришедший на смену демократическим порядкам.
Дионисий управлял Сиракузами около 40 лет (406–367 IV. до н. э.), он проявил себя изворотливым политиком и способным полководцем. Дионисий понимал, что крепость его власти зависит от того, сможет ли он решить больные проблемы своего времени — сгладить остроту социальных противоречий внутри общества, обеспечить существование обширного сиракузского государства, ликвидировать карфагенскую угрозу. В соответствии с этими задачами была разработана внутренняя и внешняя политика тирана и его сторонников. Прежде всего Дионисий позаботился об укреплении своей единоличной власти. Он был объявлен постоянным, т. е. не переизбираемым, стратегом — автократором с широким кругом полномочий, главнокомандующим армией и флотом, он назначал или рекомендовал к избранию должностных лиц, смещал их, распоряжался финансами, мог выводить колонии, объявлял войну и заключал мир, руководил всей внешней политикой. Народное собрание продолжало существовать, но собиралось редко, раз в несколько лет и по желанию Дионисия. Причем стратег — автократор подъезжал к собранию на четверке белых коней в пурпурном плаще, в окружении телохранителей и придворной свиты, что подчеркивало особый характер власти Дионисия. Как показывают источники, Народное собрание послушно утверждало выдвинутые тираном или его сторонниками предложения. Под его контролем находился выборный совет и избираемые магистраты. Наряду с полисными органами власти, превратившимися в придаток тиранического режима, Дионисий создал новые органы, только ему подотчетные. Круг его ближайших советников и родственников составили так называемый совет друзей, совещательный орган, рекомендации которого учитывались стратегом — автократором. Дионисий своей властью назначал командующего флотом — наварха, начальников гарнизонов и руководителей захваченных городов и областей (эпархов и фрурархов), начальников военно — земледельческих поселений, выведенных в разные районы Сицилии и Южной Италии.