В «Первой олинфийской речи» Демосфен призвал афинян немедленно обрушиться на могущественного врага, отправив армию на защиту Халкидики и штурмовой отряд для атаки на Македонию. Он намекал на необходимость, хотя и не предлагал этого в открытую, отменить закон о Праздничном фонде и направить все излишки прибыли в Военный фонд, который потребуется для ведения крупной войны. Против Демосфена выступил другой оратор, Демад. Его мнение выражено в эпиграмме, сочиненной, вероятно, именно в этот же момент, о том, что Праздничный фонд так же необходим демократии, как клей – книге (потому что он объединяет людей). Народное собрание заключило союз с Халкидийской лигой и отправило в Олинф 2 тысячи наемников-пелтастов и 38 трирем под командованием Хареса. Вскоре после этого Демосфен произнес «Вторую олинфийскую речь», в которой заявлял, что Филипп слишком слаб, чтобы напасть на Афины, и что его власть, основанная на беззаконии, обречена на крушение. Филиппа он изображает распутным тираном, гетайров – разбойниками и лизоблюдами, а македонский народ – выражающим недовольство. Это заявление, очень странное после «Первой олинфийской речи», возможно, было призвано воодушевить афинян, но сомнительно, чтобы оно внушало необходимость немедленно действовать, к чему призывал Демосфен и чего требовала ситуация. В «Третьей олинфийской речи» Демосфен обрушивается на народ и его вождей и призывает назначить номофетов для отмены закона о Праздничном фонде. «Сейчас завязки кошелька находятся в руках политиков, что позволяет им все контролировать, в то время как народ, ослабленный и лишенный средств и союзников, играет роль их лакеев, довольствуясь зрелищными деньгами, которые перепадают ему от них». Зимой, когда ситуация обострилась, Аполлодор предложил не назначать номофетов, а немедленно направить избыточные поступления на военные нужды. В народном собрании никто не возражал, но его предложение отклонили как незаконное и позже оштрафовали на талант.
Три олинфийские речи были произнесены до ноября или декабря, когда Филипп начал военные действия. Погодная ситуация не позволяла Афинам прислать дополнительную помощь. Некоторые города Халкидики пали вследствие измены, другие были взяты штурмом, и македоняне заняли полуостров Паллена. Самого Филиппа отвлекли события в Ферах, где к власти вернулся один из высланных тиранов, Пифолай, получивший афинское гражданство. Филипп изгнал Пифолая ранее января 348 г. В конце этого месяца, в соответствии с планами Филиппа, в Эвбее началось восстание против проафинского тирана Эретрии Плутарха, который обратился к афинянам за помощью. Фокион, отправившийся из Афин во главе небольшого отборного отряда гражданского ополчения, был вынужден занять оборону, когда восстание разгорелось, а на остров из Фессалии прибыли македонские наемники. Тем не менее Фокион одержал победу под Таминами, отпустил тех греков, которые попали ему в плен, и в начале апреля разместил гарнизон на узком перешейке острова. В это время на остров прибыло гражданское ополчение в полном составе и Фокиона отозвали. Его преемник потерпел тяжелое поражение. В начале июля Афины уплатили за своих военнопленных выкуп в 50 талантов и признали независимость всей Эвбеи, за исключением Кариста.
В течение зимы македоняне наступали в Халкидике, и лига снова призвала на помощь. Из Эвбеи был отправлен эскадрон афинской конницы в 150 всадников, а из Херсонеса, вероятно в апреле, прибыл Харидем с 4 тысячами пелтастов и 18 триремами. Деньги и припасы он получил от Оронта, сатрапа Мисии, восставшей против Персии, которому Афины даровали гражданство. Летом Филипп в двух битвах разгромил олинфян и осадил город. В начале июля Олинф в третий раз обратился к Афинам, прося прислать гражданское ополчение, а не наемников. Афины отправили 300 всадников и 2 тысячи гоплитов гражданского ополчения с 18 триремами и необходимым количеством транспортных судов. В августе, пока этесийские ветры задерживали прибытие экспедиции, Филипп навязал сражение, в ходе которого вся олинфская конница (500 всадников) во главе со своими командирами дезертировала, и город пал до прибытия афинского флота. По приказу Филиппа Олинф был разрушен до основания, а его население продано в рабство за то, что нарушило союзническую клятву, – не столь суровое наказание по сравнению с тем, которому афиняне подвергли Сест; другие города Халкидики были вынуждены срыть свои укрепления. Халкидийский полуостров фактически вошел в состав Македонской державы; возможно, жители некоторых городов были переселены в глубь страны.