После одиннадцатилетнего правления, он умер в 527 году, в глубокой старости, оставив своему семейству прочно утвержденное владычество. Правление наследовал за ним старший сын его Иппия, твердый и благоразумный человек, развивший в школе отца свои властительские таланты. Он продолжал правление в смысле своего отца, будучи подкрепляем младшим братом Гиппархом, человеком мягкого характера и тонкого образования, принявшим на свое особенное попечение мирную сторону управления. Он занимался, например, закладкой улиц и дорог, украшал их изящными гермами, на которых обозначались расстояния, а вместе с тем помещались и остроумные, им самим сочиненные, изречения в стихах. На одном герме стояла надпись: «Это – памятник Гиппарха; поступай справедливо»; другое изречение гласило: «Это – памятник Гиппарха; не обманывай друга». Гиппарх был большим почитателем поэзии и украсил двор тирана, привлек туда знаменитейших поэтов того времени. В его сообществе находились поэт Лазос Эрмиенский и многосторонний Симонид Кеосский; после падения Поликрата, самосского тирана, Гиппарх отправил на Самос великолепно украшенное судно, чтобы привезти на нем в Афины Анакреона, который до этого времени жил при дворе Поликрата.
Любезность и кротость характера Писистрата, по-видимому, перешла более к Гиппарху;
Иппия был крут и горд и, стремясь поддержать в силе свою тиранию, не всегда удерживался от несправедливости, произвола и жестокости. Богатого эвпатрида Кимона, которому отец его позволил воротиться на родину, отца столь славного впоследствии Мильтиада, он приказал убить во мраке ночи, потому только, что Кимон казался опасным для его тирании. Это злодеяние возбудило страх и недоверчивость в знати, так как каждый, при малейшем подозрении, являвшемся против него у тирана, должен был ожидать подобной участи. Вследствие этого произошло, что сам по себе незначительный случай повел к образованию заговора, грозившего опасностью тирании. Аристагитон и Гармодий, двое юношей из старинного, знатного рода Гефиреев, были связаны между собой узами нежнейшей дружбы. Младшего из них, Гармодия, нежного и чрезвычайно красивого юношу, Гиппарх старался разлучить с Аристагитоном и привлечь на свою сторону; но Гармодий не склонился на его дружественное предложение.
Гиппарх отплатил ему за это неблагородной местью. Когда сестра Гармодия при одной торжественной процессии хотела занять место в ряду благородных девиц, принимавших участие в шествии в качестве носительниц корзин, Гиппарх не допустил ее как недостойную, Это было тяжелым публичным оскорблением для дома Гармодия, которое вместе с тем уязвило сильно и Аристагитона. Так как судебного удовлетворения нельзя было ожидать от Гиппарха, то оба юноши решили мстить собственными силами; к этому побуждал их еще страх, что тираны, пожалуй, предпримут против них еще что-либо худшее. Они решили, поэтому убить обоих тиранов и вовлекли в свой заговор еще некоторое число недовольных из знати. Праздник Панафиней, который должен был совершаться в начале июля 514 года, был назначен для приведения плана в исполнение; при скоплении людей, которые в этот день все сливались в великолепную, тянущуюся через город в акрополь процессию, легче всего было надеяться улучить случай приблизиться к тиранам, а успех в совершении дела сделал бы несомненным согласие освобожденного народа.
Ночью перед праздником Гиппарх видел страшный сон. Высокий и красивый муж подступил к нему и сказал:
Неси несносимое, лев, в своем переносливом сердце;
Каждый из смертных, неправду свершив, воздаянье получит.