Около 1512 г. Ганс Гольбейн старший, очевидно, соблазненный Бургкмайром, является уже как будущий живописец ренессанса. В четырех картинах на дереве Аугсбургской галереи, представляющих св. Анну с Богоматерью и Младенцем, Распятие ап. Петра, Чудо св. Ульриха и Усекновение главы св. Екатерины, рядом с сухой орнаментикой ренессанса верхних частей видно преднамеренное округление форм. Дальнейшие успехи в этом отношении показывает знаменитый алтарь св. Себастьана 1516 г. в Мюнхене. Выполненная живописью декорация в стиле ренессанса отличается чистотой и ясностью, фигура нагого Себастьана, хотя и не безупречна в смысле анатомии, но моделирована широко и мягко. Очень жизненно и правдиво написаны нищие у ног благородной фигуры св. Елизаветы на правой боковой картине. Три года спустя после пребывания мастера в Эльзасе, в 1517 г., возник «Источник жизни» Лиссабонского дворца. С тех пор как Шейблер угадал на этой замечательной картине надпись Гольбейна старшего, ее считают за позднее произведение мастера, так как она является дальнейшей ступенью развития алтаря св. Себастьяна с возобновлением нидерландского влияния. И несмотря на веские возражения Зееманна, приписавшего ее Гансу Гольбейну младшему, мы настаиваем на ее аугсбургских и нидерландских заимствованиях. Благодаря этим поздним картинам Ганс Гольбейн принадлежит к развитию стиля не Цейтблома, а Бургкмайра.
Его сыновья, Амвросий и Ганс, причем первый был старший, около 1515 г. переехали в Базель, где стали помощниками известного эльзасского живописца Ганса Гербстера. Амвросий вступил в цех в 1517 г., в 1518 г. получил право гражданства в Базеле, а Ганс Гольбейн младший только в 1519 г. стал мастером, а в 1520 г. гражданином.
Амвросий Гольбейн получил работу впервые от базельских книготорговцев как рисовальщик для гравюр на дереве. Выделением его книжных иллюстраций от таковых его брата занялся вслед за Вольтманом Альфред Шмид, а Эдуард Гис еще в 1903 г. старательно собрал его портреты масляными красками, раньше приписанные его отцу или его знаменитому брату. Судя по подписи погрудного портрета юноши под роскошной аркой в стиле ренессанса в Эрмитаже в Петербурге, некоторые портреты Базельского музея, например Ганса Гербстера, и прекрасный портрет молодого человека 1515 г. в Дармштадской галерее, должны принадлежать ему. Амвросий, упоминаемый в последний раз в 1518 г., является во всех этих произведениях старательным швабским мастером без проникающей силы своего брата.
Настоящим великим мастером швабской школы XVI столетия, а также одним из величайших художников всех времен и народов был Ганс Гольбейн младший (с 1497 до 1543 г.), старые биографии которого, написанные Вельтманом, Ворнумом и Мантцем, еще не превзойдены. В более ранних исследованиях о Гольбейне вместе с Вольтманом принимали участие Гис, Фегелин, Цан и В. Шмидт; новейшие исследования о Гольбейне принадлежат главным образом А. Шмидту и П. Ганцу. Искусство Гольбейна такое же немецкое, как и Дюрера. Если, однако, Дюрер и Гольбейн кажутся почти противоположностями, то это объясняется не только различием их темпераментов, не только старым различием между нюрнбергским и аугсбургским искусством, но и разницей во времени.
Действительно, Гольбейн всосал уже с молоком матери тот более совершенный язык форм, знание перспективы и понимание ренессанса, которых Дюрер добивался всю жизнь. Формы ренессанса были распространены в Германии в столь многочисленных образцах, что едва ли еще была нужда в путешествии в Италию, чтобы познакомиться с ними, по крайней мере в немецкой переработке, в которой их тонко применял и Гольбейн. До 1515 г. Гольбейн работал в своем родном городе Аугсбурге, затем до 1517 г. в Базеле, до 1519 г. в Люцерне, до 1526 г. снова в Базеле, до 1528 г. в Лондоне. В 1528–1532 гг. он еще раз был в Базеле, а с 1532 до 1543 г. снова в Лондоне, где пользовался большим почетом, как придворный живописец Генриха VIII. Если он посетил Италию, на что недавно с вероятностью указали Даниэль Буркгардт и Пауль Ганц, то только между 1517 и 1519 гг. из Люцерна, Он, несомненно, не проник дальше верхней Италии. Он воспринял и подверг дальнейшей переработке только архитектурные фоны верхнеитальянской живописи.
Конечно, у Гольбейна не было глубины духа Дюрера. Но он обладал даром в высшей степени острой наблюдательности, сделавшим его величайшим портретистом и великим сатириком; у него была необычайно легкая декоративная фантазия, сделавшая его величайшим немецким стенным живописцем и крупным мастером в области художественных производств, а безмятежная полнота сердечной теплоты сказалась особенно в его мастерских станковых картинах. Его усовершенствованная живописная техника передает красочный рельеф при посредстве натуральных тонов, без особого изменения их при освещении. Сохранившихся рисунков, гравюр на дереве и на металле для украшения книг было бы уже достаточно, чтобы обеспечить ему бессмертие.