Узнал об исцелении св. Иоанна и калиф и, убедившись в его невинности, хотел осыпать св. Иоанна всеми благами мира. Но св. Иоанн, узнав на опыте своей жизни, как непрочны все земные блага, не захотел оставаться в Дамаске и удалился в Палестинскую лавру Саввы Освященного. Здесь сначала ни игумен и никто из иноков не решались взять под начало столь знаменитого мужа. Наконец, один старец согласился взять св. Иоанна, но чтобы смирить его ум, он запретил ему заниматься писательством.
Долго выдерживал это испытание св. Иоанн, но однажды, когда старец отсутствовал в обители, к св. Иоанну пришел один инок. У него умер родной брат, с которым они жили душа в душу. Инок просил св. Иоанна составить погребальные песни на смерть его брата, чтобы этим облегчить свою скорбь. Долго колебался св. Иоанн, а инок умолял его во имя любви Христовой... На св. Иоанна снизошло вдохновение, и он написал те самые песнопения, какие ныне поются при погребении.
Старец, учитель св. Иоанна, узнал о нарушении данной им заповеди, отлучил его от общения с собой и согласился простить его только при том условии, если св. Иоанн в знак своего смирения очистит сам своими руками все грязные места монастыря. И вот бывший вельможа с радостью и смирением идет выполнять строгий приказ старца. Увидев смирение Иоанна, старец понял, что св. Иоанн уже духовно созрел и принял его к себе с любовью. В ту же ночь старцу явилась Божия Матерь и повелела ему, чтобы отныне он уже не запрещал св. Иоанну сочинять свои боговдохновенные песни. Старец внял голосу Божией Матери и с тех пор не препятствовал святому Иоанну писать священные песнопения" (Петр Смирнов. "История христ. прав. Церкви").
Преп. Иоанн обладал обширной ученостью. Философии Аристотеля он обязан точностью, отчетливостью и последовательностью мышления, которыми отличаются его сочинения. В сочинениях Иоанна о ересях исторически рассматриваются еретические системы, появлявшиеся в Церкви до иконоборчества включительно. "Точное изложение православной веры" - особенно замечательное произведение Дамаскина. Это первая православная догматическая система, составленная на основании учения древних отцов, преимущественно 4 в. и соборных определений. В систематизировании и своде догматического материала, разработанного в прошлые века, состоит заслуга преп. Иоанна. Труд его и доселе служит образцом для богословов не только восточной, но и западной Церкви. Главные сочинения Петра Ломбарда и даже Фомы Аквината - это схоластические переделки богословия Дамаскина. Высоко ценится преп. Иоанн как поэт-гимнолог. Его службы на Пасху (особенно пасхальный канон), каноны на Рождество Христово, на Богоявление, на Вознесение, его осьмикнижник ("Октоих") - превосходные, высоко-поэтические произведения. Всех канонов им написано 64. Еще при жизни песнопения Дамаскина распространились далеко за пределами Востока. Октоих его, по повелению имп. Карла Великого, был принят к употреблению и в западной Церкви. В восточной Церкви введение в богослужение песнопений преп. Иоанна изменили весь строй его. За необычный поэтический дар Дамаскину было усвоено название "Златоструйный". Замечательны его сочинения против манихеев (павликиан), несториан, монофизитов и монофелитов. Преставился он между 777 -780 гг. Считается, что он прожил 104 года.
Из писателей Западной Церкви надлежит отметить папу Римского св. Григория Двоеслова и Беду Достопочтенного.