Особо среди ученых старшего поколения следует отметить Александра Матвеевича Пешковского (1878–1933). Он также принадлежал к Московской школе, однако помимо Ф. Ф. Фортунатова он испытал и влияние А. А. Потебни и А. А. Шахматова, особо проявившееся в более поздних его работах. А. М. Пешковский долго работал гимназическим учителем и сравнительно поздно сосредоточился на научных исследованиях. Его первый и самый крупный и известный труд «Русский синтаксис в научном освещении» впервые был издан в 1914 г.; в 1928 г. появилось его третье, значительно переработанное автором издание (всего книга выходила шесть раз, последнее издание — в 1956 г.). В 20-е гг. А. М. Пешковский активно публиковался, преимущественно по вопросам русского языка. В связи со своей многолетней педагогической деятельностью он много занимался вопросами преподавания русского языка, опубликовав ряд учебных пособий («Наш язык» и др.) и работ методического характера.
Главная книга А. М. Пешковского и сейчас остается одним из наиболее детальных и содержательных исследований русского синтаксиса (и во многом грамматики в целом). Книга, как и ряд статей А. М. Пешковского, отражает и общелингвистическую концепцию ученого. Не вполне отказавшись, как и Ф. Ф. Фортунатов, от представления о языкознании как исторической науке, ученый стремился к системному описанию фактов, к выявлению общих закономерностей. Последовательно выступая против логического подхода к языку, А. М. Пешковский старался выработать четкие и основанные на собственно языковых свойствах критерии выделения и классификации единиц языка. С этой точки зрения важна статья «О понятии отдельного слова» (1925), где ставится нетрадиционный вопрос о том, что такое слово и как его можно выделить в тексте. От последовательно формального подхода, господствующего в первых изданиях «Русского синтаксиса…», автор книги затем отошел в сторону психологизма и большего учета семантики, пытаясь синтезировать идеи Ф. Ф. Фортунатова с идеями А. А. Потебни. В частности, части речи в окончательном варианте книги уже предлагалось выделять не по формальным, а по смысловым основаниям. В 20-е гг., когда многие лингвисты стали избавляться от психологизма, А. М. Пешковский продолжал его сохранять; в книге «Наш язык» он писал: «Для науки о языке, когда она занимается значениями слов, важно не то, что есть на самом деле, а что представляется говорящим во время разговора». В связи с психологическим подходом он одним из первых наряду с Л. В. Щербой поставил вопрос об эксперименте в языкознании; в частности, он считал важным постановку лингвистом экспериментов над собой с помощью интроспекции.
Особо остановимся на изданной в 1923 г. статье «Объективная и нормативная точки зрения на язык». Как отмечалось в первой главе данного учебного пособия, все лингвистические традиции исходили из нормативной точки зрения. Однако в XIX в. возобладал объективный подход, сначала в сравнительно-историческом, а потом и в остальном языкознании; об этом шла у нас речь в связи со статьей X. Штейнталя. По словам А. М. Пешковского, «не только к целым языкам, но и к отдельным языковым фактам лингвист, как таковой, может относиться в настоящее время только объективно-познавательно… В мире слов и звуков для него нет правых и виноватых». Если для него и есть разница между литературным, нормированным языком и деревенским говором, то лишь в том, что последним, живущим «естественной жизнью», заниматься интереснее, «подобно тому, как ботаник всегда предпочтет изучение луга изучению оранжереи». Столь же равноценны и часто даже более интересны для лингвиста диалектные факты речевых ошибок, дефектов речи, индивидуальных отклонений от нормы и т. д.
А. М. Пешковский очень верно отмечает, что такая точка зрения, естественная для ученого, «чужда широкой публике», то есть противоречит представлениям «нормальных» носителей языка (вспомним уже приводившиеся слова: «Языки равны только перед Богом и лингвистом»). Нормативная же точка зрения «составляет самую характерную черту этого обычного житейско-интеллигентского понимания языка». Каждый человек, как отмечал помимо А. М. Пешковского и Ж. Вандриес, обладает теми или иными представлениями о норме. Наибольшее значение имеет норма литературного языка, фиксируемая в нормативных словарях и грамматиках. Эта норма существует как некоторый сознательно ощущаемый языковой идеал. Сам литературный язык создается и поддерживается благодаря существованию такого идеала у говорящих. Реальная речь носителей литературного языка до какой-то степени расходится с этим идеалом, но его существование необходимо.