Другой помянутый выше венецианский путешественник Амвросий Контарини, видевший Ивана Васильевича в полном цвете лет и мужества, говорит, что он был красивой наружности, высок ростом и худощав. Тот же путешественник свидетельствует, что сей великий князь имел обыкновение ежегодно делать поездки в разные области своих владений и в особенности посещал одного татарина, которого содержал на своем жалованье с 500 всадников в пограничном с татарами крае, для защиты Русской земли от их нападений. Следовательно, Иван III, при своем деятельном и попечительном характере, в этот период своего княжения усердно держался обычая древнерусских князей лично наблюдать за собиранием даней и отправлением правосудия в своих областях. А под татарином, которого он посещал, вероятно, разумеется тут царевич Даньяр, стоявший тогда во главе Касимовского ханства и стороживший русские пределы от набегов своих единоплеменников. Иван Васильевич, по всем признакам, не щадил издержек на действительные государственные нужды, на дорогие сооружения, на призыв в свою службу иноземных мастеров, угощение иностранных послов и тому подобное. Тот же Контарини, задолжавший и русским, и татарам, сообщает, что великий князь, заплатив за него долги, выручил его из рук заимодавцев и дал ему возможность уехать в отечество. Весьма щедро одарил он в 1490 году Максимильянова посла Юрия Делатора, сделав его «золотоносцем»; именно дал ему цепь золотую с крестом, шубу атласную с золотом, подбитую горностаями, и серебряные вызолоченные остроги (шпоры). Но в других случаях и в обыденной своей жизни Иван III является перед нами расчетливым хозяином и таким же скопидомом, каким был его предок Иван Калита. Например, отправляя в том же 1490 году в Германию своих послов Юрия Траханиота и Василия Кулешина, он в наказе новгородским наместникам и другим местным властям подробно обозначает, сколько следует послам и их свите давать подвод от стану до стану вплоть до ливонской границы и сколько припасов отпускать на их корм в каждом стану; тут, кроме кур и хлебов, полагается на них два барана, но с тем, чтобы «овчина назад». Государь в то время уже обширной державы заботится, чтобы и бараньи овчины не пропали даром! Черта почтенная и достойная внимания. Также заслуживает похвалы и его заботливость о народном здравии. В 1499 году, посылая гонца в Литву, Иван Васильевич между прочим поручает ему в Вязьме разведать, не приезжал кто из Смоленска «с тою болестью, что болячки мечутся, а словет Французскою». Известно, что эта язва, после открытия Америки, тогда быстро распространялась по Европе.
Герберштейн, посол императора Максимильяна к преемнику Ивана III, лично не видавший сего последнего, но много о нем слышавший при московском дворе, сообщает, что Иван Васильевич имел такой грозный взгляд, от которого женщины падали в обморок; что к нему не было доступа бедным людям, обиженным сильными; что он за обедом часто напивался и засыпал; тогда присутствующие бояре от страху сидели молча, пока хозяин, проснувшись и протерев глаза, развеселялся и начинал шутить с гостями. В военных походах будто бы он участвовал только однажды, при завоевании Новгорода и Твери; поэтому его сват молдавский господарь Стефан говаривал: «Иоанн, сидя дома в покое, увеличивает свое царство, а я, ежедневно сражаясь, едва могу оборонить свои границы». Подобные отзывы, передаваемые Герберштейном со слов недовольных бояр, очевидно, преувеличены и пристрастны. Они относятся, конечно, к последнему времени жизни Ивана III, когда разные огорчения, борьба с придворными и церковными партиями, старость и недуги сделали его более суровым и более домоседом. Мы хорошо знаем, что в первую половину своего княжения, напротив, он участвовал во многих походах и вообще вел очень подвижную жизнь, о которой только что привели свидетельство очевидца. Между прочим, любопытны известия летописей о том, что Иван Васильевич сам участвовал в тушении пожаров, этом обычном бедствии того времени. Так, на большом Московском пожаре 1472 года «сам великий князь много пристоял на всех местех ганяючи с многими детьми боярскими, гасяща и разметывающий». Спустя восемь лет, опять читаем по поводу пожара в Московском Кремле: «Едва сам князь великий со многими людьми переметали и угасили».