Хотя Ягайло своим великокняжеским столом более всего был обязан великодушию дяди Кейстута и его уважению к памяти Ольгерда, однако молодой государь скоро начал тяготиться отношениями к дяде. Несмотря на свои старые годы, Кейстут оставался таким же, как и прежде, деятельным, мужественным бойцом за литовскую независимость со стороны двух немецких орденов и, кроме того, принимал непосредственное участие в управлении всем великим княжением; для чего он часто ездил из своих Трок в стольную Вильну. Племянник видел, что при жизни дяди, столь любимого литовским народом, ему приходится играть второстепенную роль. Между боярами виленскими также нашлись люди, которые из личных видов постарались возбудить неудовольствие или подозрительность Ягайла. Между ними особенно известен его любимец Войдылло, который, будучи простого происхождения, достиг высших ступеней при дворе Ольгерда, а теперь породнился с самим великим князем: он женился на родной сестре Ягайла, Марии, оставшейся вдовой от первого своего мужа, князя Давида. Кейстуту этот брак сильно не понравился, и он громко выражал свое неудовольствие на родство с холопом. Войдылло, пользуясь своей близостью к Ягайлу, начал вооружать его против дяди. В том же духе, по-видимому, стала действовать собственная мать Ягайла, вдовствующая великая княгиня Юлиания. Такими отношениями между дядей и племянником не замедлил воспользоваться сосед и непримиримый враг Литвы, Тевтонский орден.
Война Литвы с орденом шла почти непрерывно; между тем как Кейстут бодро выдерживал тяжесть этой войны, Ягайло действовал вяло и слабо поддерживал дядю. В 1379 году удалось заключить между Литвой и орденом десятилетнее перемирие, но довольно странное: оно относилось не ко всем землям, а только к некоторым пограничным областям с той и другой стороны. Это перемирие заключил Ягайло сообща с Кейстутом. Вслед за тем со стороны ордена начались коварные внушения Ягайлу против его дяди. Так, великий командор (Гельфенштейн) дружески извещал Юлианию о замыслах Кейстута, который будто бы намерен отнять у племянника все его владения. Между Ягайло и орденом завязались тайные переговоры; они велись главным образом через помянутого Войдылла. Последствием их сношений был новый и притом таинственный договор Ягайла с орденом, договор, который не распространялся на Кейстута и его владения. Чтобы скрепить этот трактат личным свиданием великого князя с торжественным орденским посольством, устроена была в 1380 году их встреча в поле под Давидишками под видом общей охоты, сопровождавшейся пирами и празднествами. В блестящей свите Ягайла находился связанный с ним тесной дружбой молодой Витовт Кейстутьевич; но заключение договора совершилось при этом в такой тайне, что он веселился, ничего не подозревая. Последствия не замедлили выразиться в усиленных нападениях ордена на удел Кейстута и в страшных разорениях его земель, особенно Жмуди. Полное бедствие Ягайла и пощада, которую рыцари оказывали его собственным владениям, возбудили подозрения в душе старого героя. Все его нападения на рыцарей терпели неудачу, как будто кто-то их заранее предупреждал о его намерениях. Кейстут осадил замок Байербург и потребовал помощи от племянника. Ягайло не пошел сам, а послал брата Корибута с малочисленным отрядом. Осада затянулась; орденское войско успело прийти на помощь гарнизону и заставило Кейстута отступить. Теперь, когда у него явилось сильное неудовольствие на племянника, орден поспешил подлить масла в огонь. Один из командоров (фон Либштейн), приходившийся кумом Кейстуту (потому что крестил его дочь Дануту при выходе ее замуж за мазовецкого князя), под видом дружбы и свойства уведомил трокского князя о тайном договоре Ягайла с орденом. Юный Витовт старался защитить своего друга от такого обвинения и считал его невероятным. Но Кейстут решил действовать. Значительная часть великокняжеского войска тогда находилась в отсутствии: она под начальством Скиргелла, как мы видели, осаждала Полоцк. Кейстут внезапно напал на Вильну и захватил Ягайла врасплох со всем его двором. Тут, в великокняжеской канцелярии, между разными бумагами, он нашел и самый текст тайного договора с орденом. Улика была налицо. Витовт не мог долее оправдывать своего друга; однако постарался сделать все для смягчения своего отца. Кейстут поступил великодушно с племянником: спустя немного времени он освободил его из-под стражи и дал ему в удел Крево и Витебск, то есть предоставил ему те же земли, которыми владел его отец Ольгерд до своего княжения в Вильне. Великий виленский стол занял теперь сам Кейстут. Единственная кровавая расправа, которую он учинил, постигла Войдылла, уличенного в изменнических сношениях с орденом: Войдылло был повешен.