После избрания Путина Медведев вернулся в изысканно украшенные коридоры Кремля исполнять обязанности заместителя главы президентской администрации. Начальник ельцинской администрации Александр Волошин, великий закулисный исполнитель, остался во главе команды Путина. По словам Волошина, Медведев доказал, что он «способный ученик, очень быстро освоивший бюрократическую технологию». Для посторонних он представлялся скромным технократом, редко общающимся с прессой, а когда давал интервью, редко был в центре событий. «Он способен спокойно говорить в течение полутора часов, но вы не вспомните, о чем он говорил, и, возможно, не вспомните, как он выглядит», – сказал один комментатор. Экономический советник Путина Андрей Илларионов, который работал в Кремле в период между 2000 и 2005 годом вместе с Медведевым, не может вспомнить в конце 2007 года «ничего, что можно считать его личным мнением по любому вопросу, любому проекту, любому движению, любому действию».
Пока один из чиновников не нарушит омерты, будет неясно, какую роль играл Медведев в разработке политических стратегий Путина. Но он, несомненно, принимал участие во многих ключевых начинаниях. В качестве одного из ведущих юристов администрации он, как известно, участвовал в обсуждении ранних правовых реформ, взял на себя ответственность в вопросе увеличения зарплаты судьям, чтобы их меньше привлекали взятки. Также всенародно поддержал попытки Кремля в 2003 году провести административную реформу, которая реорганизовала исполнительную власть и каталогизировала различные функции учреждений, но, очевидно, не улучшила результатов деятельности правительства.
На протяжении 2000-х годов Медведев также продолжал еще более недемократические и экономически нелиберальные начинания Кремля, а по некоторым из них даже выступил инициатором. Тем не менее с мастерством квалифицированного адвоката ему удалось, даже когда он защищал такие меры, заявить о своей непричастности к ним, а это задача не из легких, учитывая озабоченность его руководителя преданностью. Он начал с того, что растолковывал действие руководства, такие как отмена выборов для региональных губернаторов или разорение ЮКОСа. Но, отстаивая его, он стал бы заверять слушателей, что вмешательство было ограничено рассматриваемым вопросом или делом. Он был хорошим работником среди резидентов Кремля. Многие другие стремились играть совершенно противоположную роль.
Характерно, что, когда арест Ходорковского спровоцировал отставку Волошина и Медведев вступил в должность начальника штаба в ноябре 2003 года, его непосредственный интерес заключался в том, чтобы установить спокойствие на рынках. Не критикуя сам арест и настаивая на том, что «все люди, независимо от их должности и материального положения, обязаны соблюдать закон», он все-таки подумывал о целесообразности замораживания акций ЮКОСа и призывал своих коллег «обдумывать все экономические последствия решений, которые они принимают». Как бы обнадеживающе это ни звучало для инвесторов, трудно представить себе случай, когда сомнения Медведева хоть когда-нибудь привели бы к существенным изменениям затрагиваемой политики.
В конце 2004 года пророссийский Виктор Янукович вступил в борьбу с прозападником Виктором Ющенко во время проведения избирательной предвыборной президентской кампании в Украине. Медведев предпринял нецелесообразные попытки Кремля повлиять на результаты, отправив в Киев политических консультантов из Кремля. Путин поторопился поздравить Януковича с победой. Результат оказался унизительным для Путина и для Кремля, когда выборы аннулировали как фальсифицированные. На повторном голосовании Ющенко выиграл. Как сообщают, Медведев принял эту неудачу достаточно тяжело.
Медведев доказал, что он «способный ученик, очень быстро освоивший бюрократическую технологию».
На протяжении большей части десятилетия Медведев совмещал работу в Кремле с должностью председателя совета директоров компании «Газпром». Хотя чиновники и говорили, что Путин принимал все ключевые решения, тем не менее Медведев, должно быть, активно участвовал и утверждал большинство проектов. Во время нахождения Медведева на должности председателя совета директоров были сняты ограничения на нерезидентов, владеющих акциями компании «Газпром», а капитализация компании выросла с семи миллиардов долларов до 244 миллиардов. Активы, которые исчезли при прежнем руководстве, были восстановлены. Но потом некоторые из них наряду с другими, которые никогда не покидали компанию, были либо проданы, либо переданы в управление бизнесменам, приближенным к Путину (см. главу 3). Кроме природного газа «Газпром» стал заниматься медиа-бизнесом: компания скупала различные публикации и захватила принадлежащий Гусинскому телеканал НТВ, который приглушал критику Кремля.