В церкви, куда собиралась братия ежедневно на все службы, преподобный Феодосии имел обычай предлагать ей духовные поучения. А иногда повелевал читать такие поучения из книг великому Никону, который (после 1066 г.) возвратился из Тмутаракани в Печерскую обитель и которому, как отцу своему духовному и старейшему из всех в обители, Феодосии поручал братию, если сам куда-либо отлучался. Иногда же эта обязанность читать для братии поучения в церкви возлагаема была на уставщика Стефана.
В кельях не позволялось братии держать ничего своего: ни пищи, ни одежды, сверх положенной, ни другого какого-либо имущества. И потому, если преподобный Феодосии, обходя кельи, находил что-либо подобное, то приказывал бросать в огонь, а сам давал провинившемуся брату наставление в нестяжательности.
Занятия братий в кельях состояли в молитве, чтении и пении псалмов и рукоделиях. После повечерия запрещено было инокам ходить друг к другу и беседовать вместе. Для наблюдения за всем этим преподобный Феодосии имел обычай каждую ночь обходить все кельи и, если слышал в келье молитву инока, то благодарил Бога, а если слышал беседу двух или трех, то ударял рукою в двери кельи и отходил. Наутро призывал виновных и обличал, раскаивающихся прощал, а на других налагал епитимий.
Так как большую часть ночи и все утро братия проводила в молитвах и службах церковных, то для отдохновения ее назначалось полуденное время. Потому приказано было вратарю запирать монастырь вдруг после обеда и не впускать в обитель никого до самой вечерни.
При взаимных отношениях братии преподобный Феодосии всего более заповедовал смирение и покорность. Это смирение должно было, между прочим, выражаться в том, чтобы иноки при встрече кланялись друг другу, слагая руки на персях.
Преподобный Феодосии следил с величайшею заботливостию и любовию за нравственным состоянием своих братий и не упускал ни одного случая преподать каждому приличное наставление. Когда он поучал, то говорил тихо, смиренно, с мольбою, когда обличал – слезы текли из глаз его. Если он слышал, что какой-либо брат подвергался искушениям от бесов, то призывал его, убеждал не ослабевать в борьбе, учил, как побеждать дьявола, указывал на опыты из собственной жизни или подкреплял искушаемого силою своей молитвы. Если случалось, что какой-либо инок отходил из обители, преподобный Феодосии крайне скорбел о нем и ежедневно со слезами молился Богу, чтобы он возвратил отлучившееся овча к своему стаду. Когда инок действительно возвращался, преподобный с радостию принимал его и поучал впредь стоять тверже против козней искусителя.